Wiolaksantyna

Wiolaksantyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (3S,5R,6S,3′S,5′R,6′S)-5,6:5′,6′-diepoksy-5,6,5′,6′-tetrahydro,β,β-karoteno-3,3′-diol Inne nazwy i oznaczenia E161e; 5,6:5′,6′-diepoksy-5,5′,6,6′-tetrahydro-β-karoteno-3,3′-diol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C40H56O4
Masa molowa	600,85 g/mol
Wygląd	czerwone kryształy w kształcie słupków[1]
Identyfikacja
Numer CAS	126-29-4
PubChem	448438
DrugBank	DB03460
SMILES C\C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@]12C(C[C@@H](C[C@]1(O2)C)O)(C)C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@]34C(C[C@@H](C[C@]3(O4)C)O)(C)C
InChI InChI=1S/C40H56O4/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-39-35(5,6)25-33(41)27-37(39,9)43-39)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-40-36(7,8)26-34(42)28-38(40,10)44-40/h11-24,33-34,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t33-,34-,37+,38+,39-,40-/m0/s1 InChIKey SZCBXWMUOPQSOX-WVJDLNGLSA-N
Właściwości Rozpuszczalność rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i disiarczku węgla, nierozpuszczalna w eterze naftowym[1] Temperatura topnienia 208 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wiolaksantyna, E161e – organiczny związek chemiczny z grupy ksantofili (podgrupa karotenoidów). Naturalny, pomarańczowy barwnik spożywczy, występujący w kwiatach fiołków (Viola)^[2].

Ksantofile są częścią aparaty fotosyntetycznego roślin wyższych, mogą być zarówno barwnikami pomocniczymi absorbującymi energię świetlną, jak i elementami strukturalnymi kompleksów zbierających światło^[3]. Energia wzbudzenia może być przenoszona z wiolaksantyny z wydajnością około 54%^[4]. Także u glonów stwierdzono przyczynianie się wiolaksantyny do absorpcji świata^[5].

Wiolaksantyna bierze udział w cyklu ksantofilowym chroniącym rośliny przed nadmiarem światła. Wzajemne przekształcenie w zeaksantynę odbywa się z przy udziale deepoksydazy wiolaksantyny i epoksydazy zeaksantyny. Produktem pośrednim jest anteraksantyna^[6]. Cykl ksantofilowy zapewnia ochronę przed nadmiarem światła roślinom oraz glonom^[7]. Przekształcenie wiolaksantyny w zeaksantynę wiąże się ze mianami konformacyjni w kompleksach LHC co umożliwia wygaszenie fluorescencji przez rozpraszanie ciepła^[8][9]. Wiolaksantyna jest też substratem dla szlaku biosyntezy kwasu abscysynowego^[10].

Wiolaksantyna jest także stosowana (choć już rzadko) do barwienia żywności. Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg ciała^[2].