5-hidroxitriptofano Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (S)-Ácido 2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-il)propanoico |
Outros nomes | Ácido 2-amino-3-hydroxy-indol-propiônico L-5-hidroxitriptofano (S)-5-hidroxitriptofano L-5-HTP NSC 92523 |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
DrugBank | EXPT01780 |
ChemSpider | |
MeSH | |
Código ATC | N06 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C11H12N2O3 |
Massa molar | 220,23 g·mol-1 |
Densidade | 200 kg·m-3 (densidade aparente)[1] |
Ponto de fusão | |
Solubilidade em água | dificilmente solúvel |
Riscos associados | |
Principais riscos associados |
Tóxico (T) |
LD50 | 1708 mg·kg−1 (camundongo, oral)[3] 285 mg·kg−1 (coelho, oral)[3] 243 mg·kg−1 (rato, oral)[3] |
Compostos relacionados | |
Aminoácidos relacionados | Triptofano |
Compostos relacionados | Serotonina (obtida por decarboxilação) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
5-hidroxitriptofano ou resumidamente, 5-HTP é um aminoácido natural, que tem ação semelhante ao triptofano, que é um precursor do neurotransmissor serotonina, proporcionando sensação de bem estar.[4]
A falta de serotonina pode causar no organismo uma série de problemas tais como: instabilidade emocional, insônia, ansiedade e vontade exagerada de comer.[5]
Devido à conversão de 5-HTP em serotonina pelo fígado, há um risco significativo de doença de válvula do coração pois a serotonina afeta o coração.[6][7][8] Na Europa, o 5-HTP é prescrito com "carbidopa" para prevenir a conversão de 5-HTP em serotonina até que alcance o cérebro.[9]