Amoxicilina

Amoxicilina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS 26787-78-0
PubChem 33613
DrugBank DB01060
ChemSpider 31006
Código ATC J01CA04,QG51AX01
Propriedades
Fórmula química C16H19N3O5S
Massa molar 365.38 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 95% oral
Via(s) de administração oral, IV
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 61,3 min.
Excreção renal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Amoxicilina é um antibiótico usado no tratamento de diversas infeções bacterianas.[1] Entre estas infeções estão a otite média, faringite estreptocócica, infeções da pele e infeções do trato urinário.[1] É geralmente administrada por via oral, embora também possa ser administrada por injeção.[1][2]

Entre os efeitos adversos mais comuns estão náuseas e irritação da pele.[1] Pode também aumentar o risco de candidíase e, quando administrado em associação com o ácido clavulânico, diarreia.[3] Não deve ser administrada em pessoas com alergia à penicilina.[1] É possível ser administrada em pessoas com Insuficiência renal, embora neste casos possa ser necessário diminuir a dose.[1] A sua administração durante a gravidez e amamentação não aparenta ser prejudicial.[1] A amoxicilina pertence à classe dos antibióticos beta-lactâmicos.[1]

A amoxicilina foi descoberta em 1958 e começou a ser usada como medicamento em 1972.[4][5] Faz parte da Lista de Medicamentos Essenciais da OMS.[6] É um dos antibióticos mais receitados para crianças.[7] A amoxicilina está disponível como medicamento genérico.[1]

  1. a b c d e f g h i «Amoxicillin». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 1 de agosto de 2015. Cópia arquivada em 5 de setembro de 2015 
  2. «Amoxicillin Sodium for Injection». EMC. 10 de fevereiro de 2016. Consultado em 26 de outubro de 2016. Cópia arquivada em 27 de outubro de 2016 
  3. Gillies, Malcolm; Ranakusuma, Anggi; Hoffmann, Tammy; Thorning, Sarah; McGuire, Treasure; Glasziou, Paul; Del Mar, Christopher (6 de janeiro de 2015). «Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication». Canadian Medical Association Journal. 187 (1): E21–E31. PMC 4284189Acessível livremente. PMID 25404399. doi:10.1503/cmaj.140848 
  4. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 490. ISBN 978-3-527-60749-5. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  5. Roy, Jiben (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. p. 239. ISBN 978-1-908818-04-1. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  6. World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  7. Kelly, Deirdre (2008). Diseases of the liver and biliary system in children 3 ed. Chichester, UK: Wiley-Blackwell. p. 217. ISBN 978-1-4443-0054-3. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 

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