Bisfenol A

Bisfenol A
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 4,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano
Outros nomes BPA, 4,4'-(propano-2-ilideno)difenol,
p, p'-isopropilidenobisfenol,
4,4´-isopropilidenodifenol
2,2-bis(4-hidroxifenil)propano
Identificadores
Número CAS 80-05-7
PubChem 6623
Número EINECS 201-245-8
Número RTECS SL6300000
Propriedades
Fórmula química C15H16O2
Massa molar 228.28 g mol-1
Aparência Sólido. Flocos ou pó branco a castanho claro
Densidade 1,20 g/cm³ [1]
Ponto de fusão

155 a 156 °C[2]

Ponto de ebulição

360 °C

Solubilidade em água 300 mg·l−1 [1]
Solubilidade solúvel em álcool[1]
Farmacologia
Riscos associados
NFPA 704
0
3
0
 
Frases R R37, R41, R43, R62, R52
Frases S S2, S26, S36/37, S39, S46

, S61

Ponto de fulgor 227 °C
Temperatura
de auto-ignição
600 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2,2-Bis(4-aminofenil)propano (aminas no lugar das hidroxilas)
Metoxibisfenol A (2,2-bis(4-metoxifenil) propano ou MBPA)
Bisfenóis relacionados Bisfenol E (1,1-bis(4-hidroxifenil)etano)
Bisfenol B (2,2-bis(4-hidroxifenil)butano)
Bisfenol AP (1,1-bis(4-hidroxifenil)-1-feniletano)
Bisfenol C (2,2-bis(3-metil-4-hidroxifenil)propano)
Bisfenol S(4,4'-sulfonil-difenol)
Bisfenol AF (2,2-bis(4-hidroxifenil)hexafluoropropano)
Compostos relacionados Policarbonato de bisfenol A
2,2-Difenilpropano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Bisfenol A (BPA) é um composto orgânico sintético usado na produção de diversos tipos de plásticos. É solúvel na maioria dos solventes orgânicos, mas pouco solúvel em água.[3] O BPA é produzido em escala industrial através da reação de condensação do fenol com a acetona, e sua produção global está estimada em 10 milhões de toneladas em 2022.[4] A maior aplicação do BPA é como um comonômero na produção de policarbonatos (~65%), seguida pela fabricação de resinas epóxi (~30%).[5][6] O restante é usado principalmente como estabilizante e antioxidante na fabricação de PVC, além de ser matéria-prima em retardantes de chama.[4][6][7]

Os efeitos do BPA na saúde têm sido objeto de prolongado debate público e científico.[8][9][10] O BPA é um xenoestrógeno, isto é, uma substância que interfere no funcionamento do sistema endócrino pois apresenta propriedades semelhantes ao estrogênio.[11] Sendo considerado um disruptor endócrino, o BPA pode provocar efeitos na saúde humana, mesmo em baixas concentrações.[4][12] O composto é encontrado em muitos materiais e produtos comuns,[13] como o revestimento interno de latas de alimentos,[14] produtos têxteis,[15] recibos de compras[16] e brinquedos.[17][18]

Os efeitos do BPA na saúde humana foram estudados por órgãos públicos de saúde em muitos países, assim como pela Organização Mundial da Saúde.[19] Embora os níveis de exposição estejam abaixo do nível de risco atualmente estabelecido pelas agências regulatórias, várias jurisdições tomaram medidas para reduzir a exposição com base no princípio da precaução. Em particular, a proibição do BPA em mamadeiras diminuiu a exposição de bebês ao BPA.[20] Plásticos livres de BPA (BPA-free) feitos com bisfenóis alternativos, como bisfenol S e bisfenol F, foram introduzidos no mercado, mas também há controvérsias sobre seus efeitos na saúde.[21][22]

Desde 2008, países como Estados Unidos e Canadá começaram a restringir o uso de BPA em produtos infantis. Em 2010, alguns países da União Europeia, como Dinamarca, França e Suécia, proibiram o uso de BPA em embalagens alimentares. Desde então, outros países, como China (2011), Japão (2012) e Austrália (2012), também proibiram o seu uso em produtos infantis.[20] No Brasil a ANVISA proibiu a fabricação e importação de mamadeiras que contenham BPA em sua composição em 2011, diminuindo a exposição de lactentes ao composto.[23]

  1. a b c Registo de Bisphenol A na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 19 de Novembro de 2007
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  3. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Phenol Derivatives 6ª ed. ed. Weinheim, Alemanha: Wiley‐VCH. 2000. ISBN 9783527306732. OCLC 751968805 
  4. a b c Abraham, Anna; Chakraborty, Paromita (1 de junho de 2020). «A review on sources and health impacts of bisphenol A». Reviews on Environmental Health (em inglês) (2): 201–210. ISSN 2191-0308. doi:10.1515/reveh-2019-0034. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  5. Institute for Health Consumer Protection, European Commission Joint Research Centre (2010). «Updated European Union risk assessment report : 4,4'-isopropylidenediphenol (bisphenol-A) : environment addendum of February 2008». op.europa.eu (em inglês). doi:10.2788/40195. Consultado em 17 de dezembro de 2022 
  6. a b Vasiljevic, Tijana; Harner, Tom (1 de outubro de 2021). «Bisphenol A and its analogues in outdoor and indoor air: Properties, sources and global levels». Science of The Total Environment (em inglês). 148013 páginas. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2021.148013. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  7. Síntese, caracterização e aplicação de polímeros conjugados derivados de ferroceno e de bisfenol-A. Gonçalves, Camila dos Santos. Tese de Doutorado no Instituto de Química da Universidade de São Paulo
  8. World Health Organization; Nations, Food and Agriculture Organization of the United (2011). «Joint FAO/WHO expert meeting to review toxicological and health aspects of bisphenol A : final report, including report of stakeholder meeting on bisphenol A, 1-5 November 2010, Ottawa, Canada» (em inglês). Consultado em 19 de dezembro de 2022 
  9. Hengstler, J. G.; Foth, H.; Gebel, T.; Kramer, P.-J.; Lilienblum, W.; Schweinfurth, H.; Völkel, W.; Wollin, K.-M.; Gundert-Remy, U. (abril de 2011). «Critical evaluation of key evidence on the human health hazards of exposure to bisphenol A». Critical Reviews in Toxicology (em inglês) (4): 263–291. ISSN 1040-8444. doi:10.3109/10408444.2011.558487. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  10. Myers, John Peterson; vom Saal, Frederick S.; Akingbemi, Benson T.; Arizono, Koji; Belcher, Scott; Colborn, Theo; Chahoud, Ibrahim; Crain, D. Andrew; Farabollini, Francesca (março de 2009). «Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A». Environmental Health Perspectives (3): 309–315. ISSN 0091-6765. PMC 2661896Acessível livremente. PMID 19337501. doi:10.1289/ehp.0800173. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  11. Goloubkova, Tatiana; Spritzer, Poli Mara (agosto de 2000). «Xenoestrogênios: o exemplo do bisfenol-A». Arquivos Brasileiros de Endocrinologia & Metabologia: 323–330. ISSN 1677-9487. doi:10.1590/S0004-27302000000400008. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  12. Almeida, Susana; Raposo, António; Almeida-González, Maira; Carrascosa, Conrado (novembro de 2018). «Bisphenol A: Food Exposure and Impact on Human Health: Bisphenol A and human health effect…». Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety (em inglês) (6): 1503–1517. doi:10.1111/1541-4337.12388. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  13. Geens, Tinne; Aerts, Dominique; Berthot, Carl; Bourguignon, Jean-Pierre; Goeyens, Leo; Lecomte, Philippe; Maghuin-Rogister, Guy; Pironnet, Anne-Madeleine; Pussemier, Luc (1 de outubro de 2012). «A review of dietary and non-dietary exposure to bisphenol-A». Food and Chemical Toxicology (em inglês) (10): 3725–3740. ISSN 0278-6915. doi:10.1016/j.fct.2012.07.059. Consultado em 18 de dezembro de 2022 
  14. Noonan, Gregory O.; Ackerman, Luke K.; Begley, Timothy H. (13 de julho de 2011). «Concentration of Bisphenol A in Highly Consumed Canned Foods on the U.S. Market». Journal of Agricultural and Food Chemistry (em inglês) (13): 7178–7185. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf201076f. Consultado em 17 de dezembro de 2022 
  15. Xue, Jingchuan; Liu, Wenbin; Kannan, Kurunthachalam (2 de maio de 2017). «Bisphenols, Benzophenones, and Bisphenol A Diglycidyl Ethers in Textiles and Infant Clothing». Environmental Science & Technology (em inglês) (9): 5279–5286. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/acs.est.7b00701. Consultado em 17 de dezembro de 2022 
  16. Björnsdotter, Maria K.; de Boer, Jacob; Ballesteros-Gómez, Ana (1 de setembro de 2017). «Bisphenol A and replacements in thermal paper: A review». Chemosphere (em inglês): 691–706. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/j.chemosphere.2017.05.070. Consultado em 17 de dezembro de 2022 
  17. den Braver-Sewradj, Shalenie P.; van Spronsen, Rob; Hessel, Ellen V. S. (7 de fevereiro de 2020). «Substitution of bisphenol A: a review of the carcinogenicity, reproductive toxicity, and endocrine disruption potential of alternative substances». Critical Reviews in Toxicology (em inglês) (2): 128–147. ISSN 1040-8444. doi:10.1080/10408444.2019.1701986. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  18. Xiao, Changyun; Wang, Lihong; Zhou, Qing; Huang, Xiaohua (15 de fevereiro de 2020). «Hazards of bisphenol A (BPA) exposure: A systematic review of plant toxicology studies». Journal of Hazardous Materials (em inglês). 121488 páginas. ISSN 0304-3894. doi:10.1016/j.jhazmat.2019.121488. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  19. OMS (2010). Toxicological and health aspects of Bisphenol A : report of Joint FAO/WHO Expert Meeting 2-5 November 2010 and report of Stakeholder Meeting on Bisphenol A. Ottawa, Canadá: World Health Organization. OCLC 759446793 
  20. a b Huang, Ri-ping; Liu, Ze-hua; Yin, Hua; Dang, Zhi; Wu, Ping-xiao; Zhu, Neng-wu; Lin, Zhang (1 de junho de 2018). «Bisphenol A concentrations in human urine, human intakes across six continents, and annual trends of average intakes in adult and child populations worldwide: A thorough literature review». Science of The Total Environment (em inglês): 971–981. ISSN 0048-9697. doi:10.1016/j.scitotenv.2018.01.144. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  21. Thoene, Michael; Dzika, Ewa; Gonkowski, Slawomir; Wojtkiewicz, Joanna (fevereiro de 2020). «Bisphenol S in Food Causes Hormonal and Obesogenic Effects Comparable to or Worse than Bisphenol A: A Literature Review». Nutrients (em inglês) (2). 532 páginas. ISSN 2072-6643. doi:10.3390/nu12020532. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  22. Chen, Da; Kannan, Kurunthachalam; Tan, Hongli; Zheng, Zhengui; Feng, Yong-Lai; Wu, Yan; Widelka, Margaret (7 de junho de 2016). «Bisphenol Analogues Other Than BPA: Environmental Occurrence, Human Exposure, and Toxicity—A Review». Environmental Science & Technology (em inglês) (11): 5438–5453. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/acs.est.5b05387. Consultado em 14 de dezembro de 2022 
  23. Bernardo, Paulo Eduardo Masselli; Navas, Sandra Aparecida; Murata, Lúcia Tieco Fukushima; Alcântara, Maria Rosa da Silva de (2015). «Bisfenol A: o uso em embalagens para alimentos, exposição e toxicidade - Uma Revisão» (PDF). Rev. Inst. Adolfo Lutz: 1–11. Consultado em 14 de dezembro de 2022 

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne