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| Diazepam Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 7-chloro-1,3-dihydro- 1-methyl-5-phenyl- 1,4-benzodiazepin-2(2H)-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00642 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | N05,N05BA17 |
| DCB n° | 02904 |
| Primeiro nome comercial ou de referência | Valium (5,0 e 10 mg); Diazepam (5 mg/mL) |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C16H13ClN2O |
| Massa molar | 284.73 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
125–126 °C[1] |
| Solubilidade em água | 50 mg·l-1 a 25 °C[1] |
| Solubilidade | solúvel em dimetilformamida e etanol[1] |
| Acidez (pKa) | 3,4[2] |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 93% |
| Via(s) de administração | oral, intramuscular, intravenoso, via retal (supositório) |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida biológica | 20 a 100 h |
| Excreção | renal |
| Classificação legal |
Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Lista B1 (BR)
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| Riscos associados | |
| Frases R | R21/22 |
| Frases S | S36/37 |
| LD50 | 249 mg·kg-1 (rato, per os) [1] 25 mg·kg-1 (camundongo, intravenoso) [1] |
| Compostos relacionados | |
| Benzodiazepínicos (CH3, O, Cl e H) relacionados | Nordazepam (H- em vez de metil na posição 1) Halazepam (2,2,2-trifluoroetil em vez do metil na posição 1) Pinazepam (prop-2-in-1-il em vez do metil na posição 1) Prazepam (ciclopropilmetil em vez do metil na posição 1) Medazepam (posição 2 reduzida de =O para (-H)2)) Camazepam ((N,N-dimetil-carbamoil)-oxi- na posição 3) Temazepam (hidroxi na posição 3) Carburazepam (carbamoil na posição 4) Tetrazepam (tetrahidro no fenil) Fludiazepam (fluor na posição 2') Ro5-4864 (cloro na posição 4') Nimatazepam (nitro- em vez de cloro- na posição 7) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Diazepam, comercializado pela primeira vez como Valium, é um medicamento do grupo de benzodiazepinas que, normalmente, produz um efeito calmante. Costuma ser utilizado para tratar pessoas com diferentes condições de saúde, incluindo ansiedade, síndrome de abstinência alcoólica, síndrome de abstinência benzodiazepínica, espasmos musculares, convulsões, insónias e síndrome das pernas inquietas.[3] Também é utilizado antes de certos procedimentos clínicos ou exames, como a endoscopia e tomografia, e antes de procedimentos cirúrgicos, para induzir amnésia anterretrógrada.[4][5] Pode ser tomado via oral, inserido através do recto, injectado no músculo ou numa veia.[5] Quando administrado numa veia, os efeitos começam a aparecer dentro de um a cinco minutos e duram até uma hora.[5] Por via oral, os efeitos podem demorar cerca de 40 minutos a aparecer.[6]
Os efeitos secundários mais comuns incluem sonolência e problemas de coordenação.[5] Os efeitos secundários graves são raros,[3] e podem suscitar pensamentos suicidas, diminuição da frequência respiratória e aumento do risco de convulsões se usado com muita frequência em pessoas com epilepsia.[3][5] Ocasionalmente pode causar excitação ou agitação psicomotora.[7][8] Os pacientes de longo prazo podem vir a adquirir tolerância ao BZD, dependência ou sintomas de abstinência com a redução da dose. A abrupta interrupção do uso do medicamento a longo prazo pode ser extremamente perigosa.[3] Podem persistir problemas cognitivos por seis meses ou mais.[7] Não é aconselhável o seu uso durante a gravidez ou amamentação.[5] O seu mecanismo de acção dá-se sobre o neurotransmissor de ácido gama-aminobutírico (GABA), provocando a inibição da transmissão da serotonina.[7]
O Diazepam foi sintetizado pela primeira vez por Leo Sternbach, e foi pela primeira vez manufacturado por Hoffmann-La Roche. Tem sido um dos medicamentos mais receitados no mundo desde que foi lançado, em 1963. Nos Estados Unidos, foi a medicação mais comercializado entre os anos 1968 e 1982, com vendas que ultrapassaram os dois bilhões de comprimidos só em 1978. Em 1985, à data do termo da patente, havia na altura mais de 500 marcas disponíveis no mercado.[3] O Diazepam consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, um dos mais importante medicamentos essenciais num sistema básico de saúde.[9] O custo grossista no mundo em desenvolvimento é de cerca de 0,01 dólares por dose desde 2014.[10] Nos Estados Unidos é de cerca de 0,40 dólares por dose.[5]
- ↑ a b c d e «Sicherheitsdatenblatt für Diazepam Sigma-Aldrich 30. November 2007»
- ↑ Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
- ↑ a b c d e Calcaterra, NE; Barrow, JC (16 de abril de 2014). «Classics in chemical neuroscience: diazepam (valium).». ACS Chemical Neuroscience. 5 (4): 253–60. PMID 24552479. doi:10.1021/cn5000056
- ↑ «Diazepam». PubChem. National Institute of Health: National Library of Medicine. 2006. Consultado em 11 de março de 2006
- ↑ a b c d e f g «Diazepam». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 5 de Junho de 2015
- ↑ Ogle, guest editors, Harry Dym, Orrett E. (2012). Oral surgery for the general dentist. Philadelphia: Saunders. p. 8. ISBN 9781455710324
- ↑ a b c Riss J, Cloyd J, Gates J, Collins S (Agosto de 2008). «Benzodiazepines in epilepsy: pharmacology and pharmacokinetics». Acta Neurologica Scandinavica. 118 (2): 69–86. PMID 18384456. doi:10.1111/j.1600-0404.2008.01004.x
- ↑ Perkin, Ronald M. (2008). Pediatric hospital medicine : textbook of inpatient management 2nd ed. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. p. 862. ISBN 9780781770323
- ↑ «WHO Model List of Essential Medicines» (PDF). World Health Organization. Março de 2005. Consultado em 12 de março de 2006
- ↑ «Diazepam». International Drug Price Indicator Guide. Consultado em 2 de Dezembro de 2015. Arquivado do original em 28 de março de 2017