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| Frutose Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (2R,3S,4R,5R)-2,5-Bis(hidroximetil)oxolane-2,3,4-triol |
| Outros nomes | D-arabino-Hexulose Açúcar de frutas beta-Levulose Levulose |
| Identificadores | |
| Número CAS | 57-48-7 (D-fructose) |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C6H12O6 |
| Massa molar | 180.12 g mol-1 |
| Densidade | 1,59 g·cm-3[1] |
| Ponto de fusão |
100–104 °C[1] |
| Solubilidade em água | 790 g·l-1 a 20 °C[1] |
| Solubilidade | solúvel em acetona moderadamente solúvel em etanol praticamente insolúvel em éter dietílico, benzeno e clorofórmio[2] |
| Riscos associados | |
| Frases R | - |
| Frases S | - |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Frutose (pronúncia: /fɾuˈtɔzɨ/) ou levulose (/levuˈlɔzɨ/), também conhecida como açúcar das frutas, é um monossacarídeo (C6H12O6), com os carbonos dispostos em anel, muito encontrado em frutas.
O nome "frutose" foi inventado em 1857 pelo químico inglês William Miller. Pura, a frutose desidratada é muito doce, incolor, sem odor, sólida e cristalina. É o açúcar mais solúvel em água de todos.
É também conhecida como levulose, pois uma solução saturada é capaz de transformar luz linearmente polarizada em luz circularmente polarizada, com giro vetorial para esquerda.A frutose é um dos constituintes, junto a glicose, da sacarose (β-D-Frutofuranosil α-D-glicopiranosida), o açúcar refinado comum, e de outros polímeros denominados fructans ou inulina.[3] Além de ser menos doce que a frutose, a sacarose é um dissacarídeo encontrado principalmente na cana-de-açúcar. Cerca de 240.000 toneladas de frutose cristalizada são produzidas anualmente.[4]
A frutose também é encontrada em cereais, vegetais e no mel.
No organismo humano, a frutose é fosforilada a frutose-6-fosfato pela hexoquinase, seguindo, posteriormente, para a glicólise onde é metabolizada a ATP. No fígado, contudo, a frutose é transformada em gliceraldeído-3-fosfato e só depois entra na via glicolítica. Desta forma, entra depois do maior ponto de regulação da actividade glicolítica, a reacção catalisada pela cínase da frutose fosforilada. Assim, um consumo excessivo de frutose leva a uma saturação da via glicolítica, o que leva à formação de elevadas quantidades de acetil-CoA o que aumenta a biossíntese de ácidos graxos, provocando acumulação de gorduras no tecido adiposo. O esperma humano é rico em frutose.
A frutose e a glicose estão fortemente presentes nas uvas, e são a base química do vinho. A ação de leveduras sobre esses açúcares (e nunca sobre sacarose) faz a transformação dos açúcares em álcool etílico e gás carbônico.
A maior parte da frutose vendida no Brasil é importada, tendo por esse e outros fatores um preço mais elevado.
- ↑ a b c Registo de Fructose na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 17 de Março de 2007.
- ↑ Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
- ↑ Rumessen, JJ (1992). Fructose and related food carbohydrates. [S.l.]: Scand J Gastroenterol
- ↑ Wach, Wolfgang (2000). «Fructose». Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (em inglês). doi:10.1002/14356007.a12_047.pub2/abstract;jsessionid=78c996e705c9d74c4a8c4243afea1cfe.f04t03