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| Ibuprofeno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ácido (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propiônico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB01050 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | M01 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C13H18O2 |
| Massa molar | 206.27 g mol-1 |
| Aparência | Pó cristalino branco ou cristais incolores[1] |
| Densidade | 1,175 g·cm-3[2] |
| Ponto de fusão | |
| Ponto de ebulição |
154–157 °C (5 hPa)[4] |
| Solubilidade em água | praticamente insolúvel na água:[1][5] 21 mg·l-1 (25 °C)[5] |
| Solubilidade | facilmente solúvel na acetona, no cloreto de metileno, no éter e no metanol. O ibuprofeno dissolve-se nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.[1] |
| Pressão de vapor | 1,2 mPa (25 °C)[6] |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | via oral, via retal, via tópica e intravenosa |
| Metabolismo | hepático |
| Excreção | renal |
| Classificação legal |
Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Sem receita (BR)
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| Riscos associados | |
| Frases R | R22 |
| Frases S | S36 |
| LD50 | 636 mg·kg-1 (rato, per os)[7] 740 mg·kg-1 (camundongo, per os)[7] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Ibuproxam (N-hidroxi amida do Ibuprofeno) Ácido hidratrópico (ácido 2-fenil-propiônico) Para-isobutil-isopropil-benzeno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ibuprofeno, nome que deriva das iniciais do ácido isobutilpropanoicofenólico (isobutilfenilpropanóico), é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteróides (AINE) utilizado para o tratamento da dor, febre e inflamação.[8] Pode ser utilizado para o alívio sintomático de enxaquecas, moléstias da menstruação, dor dentária, dores do parto, dor muscular, febre e dor pós-cirúrgica; e para quadros inflamatórios como os que se apresentam em artrites, artrite reumatóide e artrite gotosa.[8] Cerca de 60% das pessoas melhoram com a administração de qualquer AINE, e se a primeira medicação não funcionar, recomenda-se que seja tentado outro AINE.[9] O fármaco pode também ser utilizado para fechar um ducto arterioso persistente num bebê prematuro. Pode ser tomado por via oral ou por via intravenosa. Normalmente começa a actuar dentro de uma hora.[8]
Os efeitos colaterais comuns incluem azia e erupção cutânea.[8] Comparativamente com outros AINEs, o ibuprofeno pode apresentar menos efeitos secundários, como hemorragia gastrointestinal.[9] O fármaco aumenta o risco de insuficiência cardíaca, insuficiência renal e insuficiência hepática.[8] Em doses baixas, parece não aumentar o risco de enfarte do miocárdio; no entanto, o mesmo pode não ocorrer com doses elevadas. O ibuprofeno pode também agravar a asma.[9] Apesar de não existirem evidências de que seja prejudicial no início da gravidez,[8] a medicação parece apresentar efeitos nocivos nos estágios mais avançados da gestação e, portanto, é desaconselhada.[10] Tal como outros AINEs, actua inibindo o aparecimento da prostaglandina, ao diminuir a actividade da enzima ciclo-oxigenase.[8] O ibuprofeno é um anti-inflamatório mais fraco do que outros AINEs.[9]
O ibuprofeno foi descoberto em 1961 por Stewart Adams e comercializado como Brufen.[11] Encontra-se disponível sob diversas denominações comerciais, incluindo Advil, Motrin e Nurofen.[8][12] Foi comercializado pela primeira vez em 1969 no Reino Unido e nos Estados Unidos em 1974.[8][11] Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, os medicamentos mais importantes necessários num sistema básico de saúde.[13] Encontra-se disponível como medicamento genérico.[8] O custo grossista no mundo em desenvolvimento varia entre 0,01 e 0,04 dólares por dose.[14] Nos Estados Unidos custa cerca de 0,05 dólares por dose.[8]
- ↑ a b c Erro de citação: Etiqueta
<ref>inválida; não foi fornecido texto para as refs de nomeFP - ↑ Shankland, N.; Wilson, C.C.; Florence, A.J.; Cox, P.J.: Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1997, 53, S. 951–954; doi:10.1107/S0108270197003193.
- ↑ a b Romero, A.J.; Rhodes, T.C.: „Stereochemical Aspects of the Molecular Pharmaceutics of Ibuprofen“, in: J. Pharm. Pharmacol., 1993, 45, S. 258–262.
- ↑ Kanebo K.K.; JP 52100438; 1977.
- ↑ a b (en) « Ibuprofeno » em ChemIDplus.
- ↑ Ertel, K. D.; Heasley, R. A.; Koegel, C.; Chakrabarti, A.; Carstensen, J. T.: J. Pharm. Sci., 1990, 79, S. 552; doi:10.1002/jps.2600790620.
- ↑ a b Catálogo da Sigma-Aldrich, Ibuprofeno
- ↑ a b c d e f g h i j k «Ibuprofen». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 1 de janeiro de 2016
- ↑ a b c d Bnf : march 2014-september 2014. 2014 ed. London: British Medical Assn. 2014. pp. 686–688. ISBN 0857110861
- ↑ «Ibuprofen Pregnancy and Breastfeeding Warnings». Drugs.com. Consultado em 22 de Maio de 2016
- ↑ a b Halford, GM; Lordkipanidzé, M; Watson, SP (2012). «50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams.». Platelets. 23 (6): 415–22. PMID 22098129. doi:10.3109/09537104.2011.632032
- ↑ «Chemistry in your cupboard | Nurofen»
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines (PDF) 16ª ed. [S.l.]: World Health Organization. Março de 2009. Consultado em 28 de Março de 2011
- ↑ «Ibuprofen». Consultado em 12 de Janeiro de 2016[ligação inativa]