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A regra de Zaitsev é uma regra empírica usada para prever o alceno formado em maior quantidade em reações de eliminação.
Enquanto estava na Universidade de Kazan, o químico russo Alexander Zaitsev estudou uma variedade de diferentes reações de eliminação e observou uma tendência geral nos alcenos resultantes. Com base nessa tendência, Zaitsev afirmou:
"O alceno formado em maior quantidade é o que corresponde à remoção do hidrogênio do carbono beta, anticoplanar e vizinho ao carbono alfa com o menor número de substituintes de hidrogênio", ou seja, o alceno que a ligação dupla tem mais substituintes.
Por exemplo, quando o 2-iodobutano é tratado com hidróxido de potássio alcoólico (KOH), o 2-buteno é o principal produto e o 1-buteno é o menor.[1]
- ↑ Lehman, John (2009). Operational Organic Chemistry (4th ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Education. p. 182. ISBN 978-0136000921.