Em química orgânica, um substituinte é um átomo ou grupo de átomos que substitui um ou mais átomos duma molécula, tornando-se assim um resto ou resíduo na nova molécula resultante.[1] (Em química orgánica e bioquímica, os termos substituinte e grupo funcional, bem como cadeia lateral e grupo pendente, são utilizados de forma indistinta para descrever os ramos de uma estrutura química original,[2] embora se façam certas distinções na química dos polímeros.[3] Em polímeross, as cadeias laterais são projectadas a partir da estrutura da cadeia principal ou espinha dorsal da molécula. Nas proteínas, as cadeias laterais estão ligadas ao átomo de carbono alfa da cadeia dos aminoácidos.
O sufixo -il é utilizado quando se nomeiam compostos orgânicos que contém uma ligação simples e substituem um hidrogénio; -ilideno e -ilidina são utilizados com duplos e triplos, respetivamente. Além disso, ao nomear hidrocarbonetos que contêm um substituinte, são usados números posicionais para indicar a que átomo de carbono está unido o substituindo quando é preciso ter essa informação para distinção entre isómeros. Os substitutos podem ser uma combinação do efeito indutivo e do efeito mesomérico. Tais efeitos são também descritos como rico em eletrões e remoção de eletrões. Originam-se efeitos estéricos adicionais devido ao volume ocupado pelo substituinte.
Os termos "mais substituído" e "menos substituído" são frequentemente utilizados para descrever ou comparar moléculas que são produtos numa reação química. Nesta terminologia, é utilizado metano como referência para comparação. Usando o metano como referência, por cada átomo de hidrogénio que é “substituído” por outro, pode dizer-se que a molécula está mais substituída. Por exemplo:
- A regra de Markovnikov prevê que o átomo de hidrogénio se liga ao carbono do grupo funcional alceno que possui mais átomos de hidrogénio (menos substituintes alquil).
- Regra de Zaitsev prevê que o produto da reação principal é o alceno de ligação dupla mais altamente substituído (mais estável).
- ↑ . merriam-webster.com/dictionary/substituent «Definition of SUBSTITUENT» Verifique valor
|url=(ajuda). www.merriam-webster.com (em inglês). Consultado em 4 de junho de 2022 - ↑ D.R. (2006). Organic Chemistry Demystified. [S.l.: s.n.] ISBN 978-0-07-145920-4
- ↑ Jenkins; Kratochvíl, P.; Suter, U. W. [http : // goldbook.iupac.org/src_PAC1996682287.html «PAC, 1996, 68, 2287. Glossário de termos básicos em ciência dos polímeros (IUPAC Recomendações 1996)»] Verifique valor
|url=(ajuda). Pure and Applied Chemistry. 68. doi:10.1351/pac199668122287 Texto " –2311 " ignorado (ajuda); Parâmetro desconhecido|=ignorado (ajuda); Faltam os|sobrenomes3=em Authors list (ajuda) Isto distingue um grupo pendente como não oligomérico ou polimérico, embora a cadeia pendente deva ser oligomérica ou polimérica.