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| Tetrahidrocanabinol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl- 3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro- 6H-benzo[c]chromen-1-ol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00470 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | A04 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C21H30O2 |
| Massa molar | 314.45 g mol-1 |
| Solubilidade em água | 0.0028[1] (23 °C) |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 10-35% (inalação), 6-20% (oral)[2] |
| Metabolismo | sobretudo hepático pela CYP2C[2] |
| Meia-vida biológica | 1,6-59 horas[2] |
| Ligação plasmática | 95-99%[2] |
| Excreção | 65-80% (fezes), 20-35% (urina) como metabolito ácido[2] |
| Classificação legal |
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| Riscos na gravidez e lactação |
C |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Canabinol Tetraidrocanabivarina (em vez do pentil, um propil) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Tetrahidrocanabinol (do inglês Tetrahydrocanabinol; THC, Δ9-THC, Δ9-Tetrahidrocanabinol, delta-9-tetrahidrocanabinol) ou na linguagem técnica, tetra-hidrocanabinol,[3] é a principal substância psicoactiva encontrada nas plantas do gênero Cannabis.[4] Pode ser obtida por extracção a partir dessa planta ou por síntese em laboratório.
O Δ9-THC (conhecido segundo uma anterior convenção de nomenclatura como Δ¹-THC) foi isolado na forma pura pela primeira vez em 1964 por Raphael Mechoulam, Yechiel Gaoni e Habib Edery no Instituto Weizmann em Rehovot, Israel, através da extracção a partir do haxixe com éter de petróleo, seguido de repetidas cromatografias.[5]
É discutido até que ponto este composto é responsável pelos efeitos verificados com o consumo da planta. Um estudo não encontrou diferenças nos efeitos subjetivos entre a maconha e o THC puro,[6] mas críticas a esse estudo apontam para que tenha sido usada maconha de fraca qualidade e parcialmente deteriorada, que não mantinha os componentes normais de terpenoides e flavonoides tais como canabinol (CBN) e canabidiol (CBD), defendendo que os efeitos do consumo da planta não se devem só ao THC.[7]
Na utilização clínica de Cannabis, os extractos são compostos geralmente pelos topos a florescer e com abundantes tricomas glandulares (sem sementes), com um potência de até 20% de THC.[7] Dados quanto à composição dos extractos usados para consumo recreacional são escassos devido ao facto do seu consumo ser ilegal em muitos países. Um estudo da quantidade de THC em amostras de maconha e haxixe apreendidas pela polícia italiana entre 1997 e 2004 revela valores que variam entre 0,5 e 20%, com a média a subir nos últimos anos para cerca de 13%.[8]
- ↑ «ChemIDplus Lite». chem.sis.nlm.nih.gov. Consultado em 8 de agosto de 2008. Arquivado do original em 24 de abril de 2014 [verificar]
- ↑ a b c d e Grotenhermen F (2003). «Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids». Clin Pharmacokinet. 42 (4): 327–60. PMID 12648025
- ↑ bbento, Mahmod A. Issa/. «Substâncias da maconha». www.saude.ms.gov.br. Consultado em 3 de abril de 2024
- ↑ Takahashi RN; Zuardi AW, Karniol IG (1977). «Chemical composition of Brazilian marihuana samples and the importance of several constituents to the pharmacological activity of the plant». Revista brasileira de pesquisas médicas e biológicas. 10(6):379-85. PMID 609775
- ↑ Gaoni Y.; Mechoulam R. (1971). «Isolation and structure of. DELTA.+-tetrahydrocannabinol and other neutral cannabinoids from hashish» (pdf). Journal of the American Chemical Society
- ↑ Wachtel SR; ElSohly MA, Ross SA, Ambre J, de Wit H (2002). «Comparison of the subjective effects of Delta(9)-tetrahydrocannabinol and marijuana in humans». Psychopharmacology. 161(4):331-9. PMID 12073159
- ↑ a b Russo EB; McPartland JM (2003). «Cannabis is more than simply Δ9-tetrahydrocannabinol». Psychopharmacology. 165:431–432. PMID 12491031
- ↑ «δ9 THC content in illicit cannabis products over the period 1997-2004 (first four months)» (pdf). Consultado em 14 de Abril de 2008