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| Trealose Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-
(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy- tetrahydropyran-3,4,5-triol C12H22O11•2H2O (di-hidrato) |
| Outros nomes | α-Ｄ-glucopyranosyl α-Ｄ-glucopyranoside(α,α‐Trehalose) |
| Identificadores | |
| Número CAS | ,(anidra) [6138-23-4] (di-hidrato) |
| PubChem | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C12H22O11 (anidrido) |
| Massa molar | 342.296 g/mol (anidra) 378.33 g/mol (di-hidrato) |
| Aparência | Cristais ortorrômbicos brancos |
| Densidade | 1.58 g/cm3 a 24°C |
| Ponto de fusão |
214–216 °C (α,α-D-trealose)[1] |
| Solubilidade em água | 68.9 g por 100 g de solução a 20 °C[2] |
| Solubilidade | solúvel em etanol quente [1][3] insolúvel em éter dietílico [1][3] insolúvel em benzeno [3] |
| Farmacologia | |
| Compostos relacionados | |
| Dissacarídeos relacionados | Celobiose, maltose (dímeros da glicose) Sacarose (glicose + frutose) Lactose (glicose + galactose) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Trealose, também conhecida como tremalose, é um dissacarídeo com ligação alfa natural formado por uma ligação α,α-1,1-glicosídeo entre duas unidades de α-glicose. Em 1832, H.A.L. Wiggers descobriu a trealose no esporão-do-centeio,[4] e em 1859 Marcellin Berthelot isolou-a a partir de maná trehala, uma substância produzida por alguns carunchos, e chamou-lhe trealose.[5] Pode ser sintetizada por fungos, plantas e animais invertebrados. Está implicada na anidrobiose - a capacidade de alguns animais e plantas resistirem a períodos prolongados de dessecação. Tem grande capacidade de retenção de água, sendo utilizada no fabrico de alimentos e cosméticos. Pensa-se que este açúcar forme uma fase de gel à medida que as células desidratam, o que evita a disrupção dos organelos celulares internos, fixando-os na sua posição. A reidratação permite então a retoma da actividade celular normal sem os grandes e letais danos que normalmente se seguiriam a um ciclo de desidratação/reidratação. A trealose tem ainda a vantagem adicional de ser um antioxidante. A extracção da trealose era um processo difícil e caro, mas recentemente, uma técnica de extracção a partir do amido, desenvolvida pela empresa japonesa Hayashibara, permite a produção em massa e a baixo custo.
- ↑ a b c d e Arne Lützen, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ T. Novel functions and applications of trehalose. Pure Appl. Chem. 74(7):1263-1269. 2002.
- ↑ a b c Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics 87 ed. Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3–534. ISBN 0849305942
- ↑ Wiggers, H. A. L. (1832). «Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum». Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129–182. doi:10.1002/jlac.18320010202
- ↑ Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry