Compus mezo

Nu confundați cu Mezomer.
Structura acidului mezo-tartic, un bun exemplu de compus mezo;

Un compus mezo sau un mezo-compus este un stereoizomer care, datorită simetriei moleculare, este aparent fără activitate optică. Altfel spus, pentru un compus mezo se pot scrie două formule de structură, dar acestea sunt superpozabile prin mișcări de translație și rotație. Deși conține doi atomi de carbon stereogenic, activitatea optică a unui astfel de compus lipsește din cauza formării unui amestec racemic numit „racemat intern”, în care cei doi atomi de carbon nesimetrici se compensează unul pe altul.[1][2][3]

Din moment ce un izomer mezo are o imagine în oglindă superpozabilă, se poate concluziona că un compus cu un număr total de n centre de chiralitate (stereogene) nu va obține niciodată numărul maxim teoretic de 2n stereoizomeri dacă unul dintre stereoizomeri este un mezo-compus.[4]

  1. ^ The Meaning of Meso Addison Ault Vol. 85 No. 3 March 2008Journal of Chemical Education 441
  2. ^ Definția IUPAC a mezo-compușilor
  3. ^ „Chiralitate, configurație, proiecții Fischer” (PDF), Unibuc.ro, accesat în  
  4. ^ Bruice, Paula. Organic Chemistry. 2007. Pearson Prentice Hall. Upper Saddle River NJ.

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne