Kofein

Kofein
IUPAC ime	1,3,7-trimethl- 1H-purin- 2,6(3H,7H)-dion
Drugi nazivi	1,3,7-trimetilksantin, trimetilksantin, metilteobromin, 7-metilteopilin, tein, matein, kvaranin
Identifikacija
CAS registarski broj	58-08-2 Y
PubChem[1][2]	2519
ChemSpider[3]	2424
EC-broj	200-362-1
DrugBank	DB00201
MeSH	Caffeine
IUPHAR ligand	407
RTECS registarski broj toksičnosti	EV6475000
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES O=C2N(c1ncn(c1C(=O)N2C)C)C
InChI InChI=1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3 Y Kod: RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3 Kod: RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYAW
Svojstva
Molekulska formula	C8H10N4O2
Molarna masa	194.19 g/mol
Agregatno stanje	bez mirisa, beli kristali ili prah
Gustina	1.23 g/cm3, u čvrstom stanju
Tačka topljenja	227–228 °C (anhidrozni); 234–235 °C (monohidrat)
Tačka ključanja	178 °C subl.
Rastvorljivost u vodi	2,17 g/100 ml (25 °C) 18,0 g/100 ml (80 °C) 67,0 g/100 ml (100 °C)
pKa	−0.13–1.22[4]
Dipolni moment	3.64 D (izračunata vrednost)
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	ICSC 0405
EU-klasifikacija	Štetan (Xn)
EU-indeks	613-086-00-5
NFPA 704	0 2 0
R-oznake	R22
S-oznake	S2
LD50	192 mg/kg (pacov, oralno)[5]
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Kofein (odnosno trimetilksantin (C₈H₁₀N₄O₂), tein, matein, guaranin i metiloteobromin) je prirodni alkaloid, koji se dobija iz zrna kafe, iz listova čaja i iz kakaovih zrna. Dodaje se veštačkim pićima (npr.Koka-kola)

Kofein je jedan od prirodnih psihostimulansa, supstanci koje utiču na centralni nervni sistem. Nekoliko šoljica kafe ili (pravog) čaja na dan ima pobuđujući učinak na naš organizam, prouzrokuje jasniji i brži tok misli, smanjuje pospanost i povećava budnost. U svom čistom obliku javlja se kao bijeli, kristalni prah, bez mirisa i gorkog ukusa. Može se naći u različitim količinama u plodovima, lišću i plodovima nekih biljaka, u kojima djeluje kao prirodni pesticid koji paralizira i ubija određene insekte koji se hrane tim biljkama.

Kofein se smatra za najčešće korištenu farmakološki aktivnu supstancu u svijetu.^[6]

1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
4. ↑ This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd (2007). Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances. Academic Press. ISBN 0-12-260833-X. 
5. ↑ Peters, Josef M. (1967). „Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature”. The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs (7): 131-141. Arhivirano iz originala na datum 2008-06-10. Pristupljeno 2014-03-30. 
6. ↑ Greška u referenci: Nevaljana oznaka <ref>; nije zadan tekst za reference po imenu tacsub