Paracetamol

Acetaminofen

(IUPAC) ime
N-(4-hidroksifenil)etanamid N-(4-hidroksifenil)acetamid
Klinički podaci
Robne marke	Aktamin (SAD), Altenol (SAD), Alvedon (Švedska), Aminofen (USA), Anacin bez Aspirina (SAD), Apra (SAD), Feveral (SAD), Genapap (SAD), Pamol (Švedska), Panodil (Švedska), Perfalgan (Švedska), Reliv (Švedska), Tilenol (SAD), Krocin (Indija)
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a681004
Identifikatori
CAS broj	103-90-2
ATC kod	N02BE01
PubChem[1][2]	1983
DrugBank	DB00316
ChemSpider[3]	1906
UNII	362O9ITL9D Y
KEGG[4]	D00217 Y
ChEBI	CHEBI:116450 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL112 Y
Hemijski podaci
Formula	C8H9NO2
Mol. masa	151.17 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) Y Key: RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Y
Fizički podaci
Gustina	1.263 g/cm³
Tačka topljenja	169 °C (336 °F) [7][8]
Rastvorljivost u voda	12.78[6] mg/mL (20 °C)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	~100%
Metabolizam	90 do 95% hepatički
Poluvreme eliminacije	1–4 h
Izlučivanje	Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	US FDA:link
Trudnoća	A(AU) B(US)
Pravni status	? (AU) GSL (UK) OTC (SAD)
Način primene	Oralno, rektalno, intravenski

Paracetamol (INN) ili acetaminofen (USAN) je u širokoj upotrebi na slobodno kao analgetik (olakšanje bola) i antipiretik (umanjenje groznice). On se često koristi protiv glavobolja i drugih manjih bolova. Paracetamol je glavni sastojak brojnih lekova protiv prehlade i gripa. U kombinaciji sa opioidnim analgeticima, paracetamol se takođe može koristiti za regulaciju jakog bola kao što je postoperacioni bol, i za pružanje palijativne nege kod pacijenata sa uznapredovalim kancerom.^[9] Njegovo analgetičko dejstvo počinje aproksimativno 11 minuta nakon oralne administracije,^[10] a njegov poluživot je 1–4 sata.

Dok je generalno bezbedan za upotrebu na preporučenim dozama (1,000 mg po dozi i do 3,000 mg dnevno za odrasle),^[11] akutno predoziranje paracetamola može da uzrokuje potencijalno fatalna oštećenja jetre, a kod retkih pojedinaca, normalna doza može da ima isti efekat. Rizik se povećava konzumiranjem alkohola. Paracetamolska toksičnost je čest uzrok akutna insuficijencije jetre u Zapadnom svetu.^{[12][13][14][15]}

On je aktivni metabolit fenacetina, koji je nekad bio popularan analgetik i antipiretik. Za razliku od fenacetina i njegovih kombinacija, paracetamol se ne smatra karcinogenim na svojim terapeutskim dozama.^[16] Reči acetaminofen (korišćene u Sjedinjenim Američkim Državama, Kanadi, Japanu, Južnoj Koreji, Hong Kongu, i Iranu^[17]) i paracetamol (korišćene u drugim zemljama) obe potiču iz hemijskog imena jedinjenja: para-acetilaminofenol i para-acetilaminofenol. U nekim kontekstima, on se skraćeno naziva APAP, po acetil-para-aminophenol.

1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
6. ↑ Granberg RA, Rasmuson AC (1999). „Solubility of paracetamol in pure solvents”. Journal of Chemical & Engineering Data 44 (6): 1391–95. DOI:10.1021/je990124v. 
7. ↑ Karthikeyan, M.; Glen, Robert C.; Bender, Andreas (2005). „General Melting Point Prediction Based on a Diverse Compound Data Set and Artificial Neural Networks”. Journal of Chemical Information and Modeling 45 (3): 581–590. DOI:10.1021/ci0500132. PMID 15921448. 
8. ↑ „melting point data for paracetamol”. Lxsrv7.oru.edu. Arhivirano iz originala na datum 2012-06-30. Pristupljeno 19. 3. 2011. 
9. ↑ Scottish Intercollegiate Guidelines Network (SIGN) (2008). „6.1 and 7.1.1”. Guideline 106: Control of pain in adults with cancer. Scotland: National Health Service (NHS). ISBN 978 1 905813 38 4. 
10. ↑ Moller, P.; Sindet-Pedersen, S.; Petersen, C.; Juhl, G.; Dillenschneider, A.; Skoglund, L. (2005). „Onset of acetaminophen analgesia: comparison of oral and intravenous routes after third molar surgery”. British journal of anaesthesia 94 (5): 642–648. DOI:10.1093/bja/aei109. PMID 15790675. 
11. ↑ Acetaminophen Drugs.com
12. ↑ Daly FF, Fountain JS, Murray L, Graudins A, Buckley NA (2008). „Guidelines for the management of paracetamol poisoning in Australia and New Zealand—explanation and elaboration. A consensus statement from clinical toxicologists consulting to the Australasian poisons information centres”. The Medical Journal of Australia 188 (5): 296–301. PMID 18312195. 
13. ↑ Khashab M, Tector AJ, Kwo PY (2007). „Epidemiology of acute liver failure”. Curr Gastroenterol Rep 9 (1): 66–73. DOI:10.1007/s11894-008-0023-x. PMID 17335680. 
14. ↑ Hawkins LC, Edwards JN, Dargan PI (2007). „Impact of restricting paracetamol pack sizes on paracetamol poisoning in the United Kingdom: a review of the literature”. Drug Saf 30 (6): 465–79. DOI:10.2165/00002018-200730060-00002. PMID 17536874. 
15. ↑ Larson AM, Polson J, Fontana RJ, et al. (2005). „Acetaminophen-induced acute liver failure: results of a United States multicenter, prospective study”. Hepatology 42 (6): 1364–72. DOI:10.1002/hep.20948. PMID 16317692. 
16. ↑ Bergman K, Müller L, Teigen SW (1996). „The genotoxicity and carcinogenicity of paracetamol: a regulatory (re)view”. Mutat Res 349 (2): 263–88. DOI:10.1016/0027-5107(95)00185-9. PMID 8600357. 
17. ↑ Bradley, N (1996). „BMJ should use "paracetamol" instead of "acetaminophen" in its index”. BMJ 313 (7058): 689. PMC 2351967. PMID 8811774.