Amfotericin B

Amfotericin B

Klinični podatki
Nosečnostna kategorija	ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabe	počasna intravenska infuzija
Oznaka ATC	A01AB04 (WHO) A07AA07, G01AA03, J02AA01
Pravni status
Pravni status	na recept
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	100 % (i. v.)
Presnova	v ledvicah
Razpolovni čas	prva faza: 24 h, druga faza: okoli 15 dni
Izločanje	40 % se v naslednjih 7 dneh pojavi v seču pomembno je tudi izločanje z žolčem
Identifikatorji
IUPAC ime (3S, 5R, 6R, 9R, 11R, 15S, 16R, 17R, 18S, 19E, 21E, 23E, 25E, 27E, 29E, 31E, 33R, 35S, 36R, 37S)-33-((2S, 3R, 4R, 5R, 6S)-4-amino-3, 5-dihidroksi-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-iloksi)-1, 3, 5, 6, 9, 11, 17, 37-oktahidroksi-15, 16, 18-trimetil-13-okso-14, 39-dioksabiciklo[33.3.1]nonatriakonta-19, 21, 23, 25, 27, 29, 31-heptaen-36-karboksilna kislina
Številka CAS	1397-89-3
PubChem CID	14956
DrugBank	DB00681
ChemSpider	10237579
UNII	7XU7A7DROE
KEGG	D00203
ChEBI	CHEBI:2682
ChEMBL	ChEMBL267345
NIAID ChemDB	[1]
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9022601
ECHA InfoCard	100.014.311
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C47H73NO17
Mol. masa	924,084
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C(O)[C@@H]3[C@@H](O)C[C@@]2(O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]1O)C[C@@H]3O2

Amfotericin B (lastniška imena: Fungilin, Fungizone, Abelcet, AmBisome, Fungisome, Amphocil, Amphotec) je polienski antimikotik (protiglivična učinkovina). Prvotno so jo izolirali iz vlaknate bakterije Streptomyces nodosus. Ime je spojina dobila po svoji amfifilni naravi – del molekule je lipofilen, del pa hidrofilen. Poznani sta dve različni spojini: amfotericin A in amfotericin B, vendar se v terapiji uporablja le slednji, saj je veliko učinkovitejši.

V zdravila je vgrajen bodisi kot sama spojina amfotericina B, kot holesteril-sulfatni kompleks, lipidni kompleks ali v obliki liposomov. Slednji, torej liposomski amfotericin B (AmBisome) izkazuje najboljše prenašanje pri bolnikih.