Limonen

Limonen

Imena
IUPAC ime 1-metil-4-(1-metiletenil)-cikloheksen
Druga imena 4-izopropenil-1-metilcikloheksen Racemat: DL-limonen; dipenten
Identifikatorji
Številka CAS	138-86-3 (R/S) 5989-27-5 (R) 5989-54-8 (S)
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:15384
ChEMBL	ChEMBL449062 (R)
ChemSpider	20939 (R/S) 388386 (S) 389747 (R)
ECHA InfoCard	100.004.856
KEGG	D00194
PubChem CID	22311 (R/S) 439250 (S)
UNII	9MC3I34447 (R/S) GFD7C86Q1W (R) 47MAJ1Y2NE (S)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2029612
InChI InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYAC
SMILES CC1=CCC(CC1)C(=C)C
Lastnosti
Kemijska formula	C10H16
Molska masa	136,24 g·mol−1
Gostota	0,8411 g/cm3
Tališče	−74,35 °C (−101,83 °F; 198,80 K)
Vrelišče	176 °C (349 °F; 449 K)
Rotacija [α]D	87–102°
Lomni količnik (nD)	1,4727
Termokemija
Std sežigna entalpija (ΔcH⦵298)	−6,128 MJ mol−1
Nevarnosti
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Pozor
GHS stavki za nevarnost	H226, H304, H315, H317, H400, H410
GHS stavki za previdnost	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P312, P333+313, P362, P370+378, P391, P403+233, P235, P405, P501
NFPA 704 (diamant ognja)	2 2 0
Plamenišče	50 °C (122 °F; 323 K)
Temperatura samovžiga	237 °C (459 °F; 510 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Limonen je brezbarven, tekoč ogljikovodik, ki ga uvrščamo med monociklične terpene. Najpogostejši izomer D ima močan vonj pomaranče^[1]. Ime je dobil po limoni, saj njena lupina, kot tudi lupine drugih citrusov, vsebuje precejšnjo mero te snovi, kar jim tudi daje značilen vonj. Limonen je kiralna molekula. Primarni naravni vir limonena so citrusi, iz katerih je mogoče pridobiti D-limonen, ki je enantiomer (število CAS: 5989-27-5, število EINECS: 227-813-5). Racemni limonen je znan kot dipenten. D-limonen se iz citrusov pridobiva s centrifugiranjem in parno destilacijo. Limonen je prisoten tudi v smoli iglavcev za obrambo pred žuželkami. Povečano prisotnost limonena v smoli je zaznati na območjih, kjer je več lubadarja.^[2]

1. ↑ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). »Flavors and Fragrances«. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
2. ↑ A. Mahaffey, Linda (2004). Terpenoids and Their Effects on Conifer Insects (PDF). Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 19. septembra 2006. Pridobljeno 27. avgusta 2011.