Penicilin G

Penicilin G

Klinični podatki
Nosečnostna kategorija	ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabe	parenteralno
Oznaka ATC	J01CE01 (WHO) S01AA14 QJ51CE01
Pravni status
Pravni status	samo na recept
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine	60 %
Presnova	jetrna
Razpolovni čas	30 min
Izločanje	skozi ledvice
Identifikatorji
IUPAC ime (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-okso-6- (2-fenilacetamido)-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna kislina
Številka CAS	61-33-6 (prosta kislina) 69-57-8 (Na-sol)
PubChem CID	5904
DrugBank	DB01053
E number	E705 (antibiotics)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5046934
ECHA InfoCard	100.000.461
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C16H18N2O4S
Mol. masa	334.4 g/mol

Penicilín G ali benzilpenicilin je prvi odkriti naravni antibiotik in je začetnik razvoja tako imenovanih penicilinskih antibiotikov, to je skupine antibiotikov, katerih kemijska zgradba vsebuje β-laktam. Uporabljajo se za zdravljenje bakterijskih okužb, ki jih povzročajo dovzetne, večinoma grampozitivne bakterije. Sestavlja jih penicilinski skelet z molekulsko formulo R-C₉H₁₁N₂O₄S, katerega osnovo tvori molekula β-laktama, cikličnega amida, kot R pa je vezana stranska veriga. Pri penicilinu G je na obroč (na mestu R) vezana benzilna skupina.

Deluje tako, da preprečuje medsebojno povezovanje peptidoglikana, kar je nujno za tvorbo bakterijskih celičnih sten, kar povzroči razpad (lizo) celic.