Tolbutamid

Tolbutamid

Klinični podatki
Blagovne znamke	Orinase
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682481
Licenčni podatki	ZDA FDA: Tolbutamide
Nosečnostna kategorija	AU: C ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabe	peroralno (v obliki tablet)
Oznaka ATC	A10BB03 (WHO) V04CA01
Pravni status
Pravni status	UK: Rp (Le na recept) ZDA: le na recept
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine	96 %
Presnova	jetrna (preko CYP2C19)
Razpolovni čas	4,5 do 6,5 h
Izločanje	skozi ledvice
Identifikatorji
IUPAC ime N-[(butilamino)karbonil]-4-metilbenzensulfonamid
Številka CAS	64-77-7
PubChem CID	5505
IUPHAR/BPS	6848
DrugBank	DB01124
ChemSpider	5304
UNII	982XCM1FOI
KEGG	D00380
ChEBI	CHEBI:27999
ChEMBL	ChEMBL782
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021359
ECHA InfoCard	100.000.541
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C12H18N2O3S
Mol. masa	270,35 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
Tališče	128,5  do 129,5 °C
SMILES O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)NC(=O)NCCCC
InChI InChI=1S/C12H18N2O3S/c1-3-4-9-13-12(15)14-18(16,17)11-7-5-10(2)6-8-11/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H2,13,14,15) Key:JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N

Tolbutamíd je antidiabetik (protisladkorno zdravilo) iz skupine sulfonilsečnin prve generacije.^[1][2] Gre za peroralni antidiabetik s krajšim učinkom.^[1] Deluje kot zaviralec od ATP odvisnih kalijevih kanalčkov celic B v trebušni slinavki.^[1]

V klinični uporabi so tolbutamid in druge predstavnike prve generacije sulfonilsečnin v veliki meri izpodrinile sulfonilsečnine druge generacije, ki izkazujejo večjo potentnost in jih je možno odmerjati v manjših odmerkih in povečini enkrat dnevno,^[2] poleg tega pa imajo boljši varnostni profil (manjše tveganje za hipoglikemijo, hipoglikemično komo in manjše tveganje za srčno-žilne zaplete).^[3]

1. ↑ ^{1,0 1,1 1,2} https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5541802/tolbutamid?query=Tolbutamid&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 25. 5. 2023.
2. ↑ ^{2,0 2,1} LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases; 2012-. Sulfonylureas, First Generation. [Posodobljeno: 18. marca 2018].
3. ↑ Zidar, Nace (2019). Peroralni antidiabetiki - pregled stanja in pogled v prihodnost. Farmacevtski vestnik, letnik 70, številka 1, str. 19-26.