Alolaktoza

{{chembox-lat | verifiedrevid = 447473179 | ImageFile = Allolactose.png | ImageSize = 200px | IUPACName = (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksimetil]oksan-2,3,4,5-tetrol | OtherNames = 6-O-β-D-Galaktopiranozil-D-glukoza; β-D-Galaktopiranozil (1→6)-D-glukoza | Section1 = ! colspan=2 style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Identifikacija

|-

|

CAS broj

|

28447-39-4

|-

|

3D model (Jmol)

|

interaktivna slika

|-

| ChEBI

|

CHEBI:36229^Y

|-

| ChemSpider

|

4957195^Y

|-

|

PubChem^[1]^[2] C ID

|

6454902

|-

| align="center" colspan="2" | |-

| colspan="2" |

SMILES

O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1O)CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

|- | Section2 = ! colspan=2 style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Svojstva

|-

|

Hemijska formula

| C₁₂H₂₂O₁₁

|- | Molarna masa

| 342,296 g/mol

|- | Section4 = }}

Alolaktoza je disaharid koji je sličan sa laktozom.^[3]^[4] On se sastoji od monosaharida D-galaktoze i D-glukoze povezane putem β1-6 glikozidne veze umesto β1-4 veze laktoze. Ona se može formirati putem transglikozilacije laktoze posredstvom β-galaktozidaze.

Ona je induktivni agens lac operona kod Escherichia coli. Ona se vezuje za podjedinicu tetramernog lac represora, što dovodi do konformacionih promena i redukuje afinitet vezivanja lac represora za lac operator, te dovodi do njegove disocijacije od lac operatora. Odsustvo represora omogučava progresiju transkripcije lac operona. Analog alolaktoze koji se ne može hidrolizovati, izopropil β-D-1-tiogalaktopiranozid (IPTG), se normalno koristi u molekularnoj biologiji za indukovanje lac operona.

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1. изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
^ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-94951-2.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1. изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.

[4] Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1. изд.). Springer. ISBN 978-0-387-94951-2.

[1]

[2]

[3]

[4]

Alolaktoza

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia