Benzopiren

Benzopiren je organsko jedinjenje sa formulom C₂₀H₁₂. Strukturno gledajući, bezbojni izomeri benzopirena su pentaciklični ugljovodonici. Oni su fuzioni produkti pirena i fenilenske grupe. Dve izomerna oblika benzopirena su benzo[a]piren i manje zastupljeni benzo[e]piren. Oni pripadaju hemijskoj klasi policikličnih aromatičnih ugljovodonika.

Srodna jedinjenja obuhvataju ciklopentapiren, dibenzopiren, indenopiren i naftopiren. Benzopiren je komponenta ugljene smole. On se javlja zajedno sa drugim srodnim pentacikličnim aromatičnim jedinjenjima, kao što su picen, benzofluoranteni, i perilen.^[1] Benzopiren se prirodno javlja u dimu šumskih požara i vulkanskih erupcija, a mogu se naći i u ugljenoj smolu, duvanskom dimu, dimu drveta, i prženoj hrani, kao što je kafa. Dim koji se razvija iz kapi masti koje padnu na užareni ugalj je bogat benzopirenom, koji se može kondenzovati na žarenoj hrani.^[2]

Benzopireni su problematični zato što se oni interkaliraju u DNK, čime ometaju transkripciju. Oni se smatraju zagađivačima i karcinogenima. Mehanizan dejstva benzo(a)pirenima uzrokovanih DNK modifikacija je detaljno istražen. On je povezan sa aktivnošću citohrom P450 potklase 1A1 (CYP1A1).^[3] Visoka aktivnost CYP1A1 u intestinalnoj sluzokoži sprečava ulaz znatnih količina progutanog benzo(a)pirena u krvotok i sistemsku cirkulaciju.^[4] Intestinalni (ali ne i hepatički) detoksifikacioni mehanizam zavisi od receptora koji prepoznaju komponente bakterijke površine (TLR2).^[5]

Postoji evidencija kojom se povezuje benzo[a]piren sa formiranjem raka pluća.^[6]

1. ^ Betts, W. D. (2000). „Tar and Pitch”. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-48494-3. doi:10.1002/0471238961.20011802052020.a01. 
2. ^ Larsson, B. K.; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). „Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food”. J Agric Food Chem. 31 (4): 867—873. Bibcode:1983JAFC...31..867L. PMID 6352775. doi:10.1021/jf00118a049. 
3. ^ Uno, S.; Dalton, TP; Dragin, N; Curran, CP (2006). „Oral Benzo[a]pyrene in Cyp1 knockout mouse lines: CYP1A1 important in detoxication, CYP1B1 metabolism required for immune damage independent of total-body burden and clearance rate”. Mol Pharmacol. 69 (4): 1103—1112. PMID 16377763. doi:10.1124/mol.105.021501. 
4. ^ Uno, S.; Dragin, N; Miller, ML; Dalton, TP (2008). „Basal and inducible CYP1 mRNA quantitation and protein localization throughout the mouse gastrointestinal tract”. Free Radic Biol Med. 44 (4): 570—83. PMC 2754765 . PMID 17997381. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2007.10.044. 
5. ^ Do, KN; Fink, LN; Jensen, TE; Gautier, L; Parlesak, A (2012). Lebedeva, Irina V, ур. „TLR2 controls intestinal carcinogen detoxication by CYP1A1”. PLOS ONE. 7 (3): e32309. Bibcode:2012PLoSO...732309D. PMC 3307708 . PMID 22442665. doi:10.1371/journal.pone.0032309 . 
6. ^ Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M.-s.; Pfeifer, G. P. (1996). „Preferential Formation of Benzo[a]pyrene Adducts at Lung Cancer Mutational Hotspots in P53”. Science. 274 (5286): 430—2. Bibcode:1996Sci...274..430D. PMID 8832894. doi:10.1126/science.274.5286.430.