Inozin

Inozin

IUPAC ime
9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]-6,9-dihidro-3H-purin-6-on
Klinički podaci
Drugs.com	Internacionalno ime leka
Pravni status
Pravni status	OTC
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	Hepatički
Identifikatori
CAS broj	58-63-9 Y
ATC kod	D06BB05 (WHO) G01AX02
PubChem	CID 6021
DrugBank	DB04566 Y
ChemSpider	5799 Y
UNII	5A614L51CT Y
KEGG	C00294 Y
ChEBI	CHEBI:17596 Y
ChEMBL	CHEMBL1556 Y
Hemijski podaci
Formula	C10H12N4O5
Molarna masa	268,23 g/mol
SMILES c1[nH]c2c(c(=O)n1)ncn2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O
InChI InChI=1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Y Key:UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N Y

Inozin je nukleozid koji se formira vezivanjem hipoksantina sa prstenom riboze (ribofuranoza) putem β-N₉-glikozidne veze. Inozin je često prisutan u tRNK molekulima i esencijalan je za korektnu translaciju genetičkog koda u nestabilnim baznim parovima.

Poznavanje metabolizma inozina je dovelo do napretka u imunoterapiji. Inozin monofosfat oksiduje enzim inozin monofosfat dehidrogenaza, proizvodeći ksantozin monofosfat, ključni prekurzor u metabolizmu purina. Mikofenolat mofetil je antimetabolit, antiproliferativni lek koji deluje kao inhibitor inozin monofosfat dehidrogenaze. On se koristi za lečenje niza autoimunskih bolesti uključujući Vegenerovu granulomatozu, zato što utrošak purina u B ćelijama koje se aktivno dele može da bude više od 8 puta veći od utroška u normalnim telesnim ćelijama, i stoga je ovaj skup ćelija (koje ne mogu da koriste metaboličke puteve spasavanja purin) selektivna meta purinskog deficita uzrokovanog IMD inhibicijom.