Pentazocin

Pentazocin

IUPAC ime
(2RS,6RS,11RS)-6,11-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,6-h​exahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol or 2-dimethy​lallyl-5,​9-dimethy​l-2'-hydr​oxybenzom​orphan
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	C/D (SAD)
Način primene	Oralno, udisanje, IV, IM
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	~20% oralno
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	2 do 3 časa
Izlučivanje	Renanol
Identifikatori
CAS broj	359-83-1 Y
ATC kod	N02AD01 (WHO)
PubChem	CID 441278
IUPHAR/BPS	1606
DrugBank	APRD01173
ChemSpider	390041 Y
UNII	RP4A60D26L Y
KEGG	D00498 Y
ChEMBL	CHEMBL560 Y
Hemijski podaci
Formula	C19H27NO
Molarna masa	285.424 g/mol
SMILES Oc1ccc3c(c1)[C@]2([C@H]([C@H](N(CC2)C\C=C(/C)C)C3)C)C
InChI InChI=1S/C19H27NO/c1-13(2)7-9-20-10-8-19(4)14(3)18(20)11-15-5-6-16(21)12-17(15)19/h5-7,12,14,18,21H,8-11H2,1-4H3/t14-,18+,19+/m0/s1 Y Key:VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N Y

Pentazocin je sintetički prototipni mešoviti agonist-antagonist narkotični (opioid analgetik) lek iz benzomorfanskie klase opioida koji se koristi u lečenju umerenog do jakog bola. Pentazocin je u prodaji pod imenima kao što su Fortral, Talwin NX (sa μ-antagonistom naloksonom, izaziva povlačenje kod osoba zavisnih od opioida)^[1], Talwin, Talwin PX (bez naloksona), Fortwin (laktatna ubrizgavajuća forma) i Talacen (sa acetaminofenom).^[2] Ovoj jedinjenje može da postoji u obliku dva enantiomera: (+)-pentazocin i (-)-pentazocin. (-)-pentazocin je agonist κ opioidnog receptora, dok (+)-pentazocin nije, i umesto toga pokazuje desetostruko veći afinitet za σ receptor. Talwin PX je glavni oblik pentazocina u Kanadi, gde zakoni i regulacije zabranjuju dodavanje naloksona u formulaciju za ne-terapeutske svrhe. Srodni likovi su: fenazocin, dezocin, ciklazocin, salvinorin A i nekoliko hemikalija koje se koriste u istraživanjima centralnog nervnog sistema.

1. ^ „Pentazocine Naloxone Official FDA information, side effects and uses.”. Приступљено 01. 05. 2011. 
2. ^ „Acetaminophen i pentazocine hydrohloride”. Приступљено 01. 05. 2011.