Triptopan

l-Triptopan

Rumus rangka L-triptopan
modél bal jeung tongkat[1] modél eusi rohang[1]
Wasta
Wasta IUPAC Tryptophan
Wasta IUPAC sistematik asam (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoat
Wasta lian Asam 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanoat
Pananda
Nomer CAS	73-22-3 Y
Modél 3D (JSmol)	Gambar interaktif Zwitterion: Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:16828
ChEMBL	ChEMBL54976 Y
ChemSpider	6066 Y
DrugBank	DB00150 Y
ECHA InfoCard	100.000.723
IUPHAR/BPS	717
KEGG	D00020 Y
PubChem CID	6305
UNII	8DUH1N11BX Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021419
InChI InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 Y Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N Y
SMILES c1[nH]c2ccccc2c1C[C@H](N)C(=O)O Zwitterion: c1[nH]c2ccccc2c1C[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
Sipat
Rumus kimia	C11H12N2O2
Massa molar	204229 g·mol−1
Kelarutan dina cai	Leyur: 0.23 g/L at 0 °C, 11.4 g/L at 25 °C, 17.1 g/L at 50 °C, 27.95 g/L at 75 °C
Solubilitas	Leyur dina alkohol panas, hidroksida alkali; teu leyur dina kloroform.
Kaasaman (pKa)	2.38 (karboksil), 9.39 (amino)[2]
Suséptibilitas magnétik (χ)	-132.0·10−6 cm3/mol
Farmakologi
Kode ATC	N06AX02 (WHO)
Iwal disebutkeun séjén, data nu dipidangkeun keur matéri dina kaayaan baku (dina 25 °C, 100 kPa).
Rujukan kotak info

Triptopan (lambangna Trp atawa W)^[3] nyaéta asam α-amino anu dipaké dina biosintésis protéin. Triptopan ngandung hiji gugus α-amino, hiji gugus asam α-karboksilat, jeung hiji ranté gigir indol, ku kituna jadi molekul polar anu boga substituén karbon béta aromatik non-polar. Triptopan kaasup ésénsial pikeun manusa, anu hartina teu bisa disintésis/dijieun ku awak sorangan, kudu diala tina dahareun. Triptopan ogé mangrupa prékursor neurotransmiter serotonin, hormon mélatonin, jeung vitamin B3.^[4] Triptopan dikode ku kodon UGG.

Sakumaha asam amino lianna, triptopan ogé zwitterion dina pH pisiologis anu gugus aminona kaprotonan (–NH+3; pK_a = 9,39), anapon asam karboksilatna henteu ( –COO⁻; pK_a = 2,38).^[5]

1. ↑ ^{a b} Görbitz, C. H.; Törnroos, K. W.; Day, G. M. (2012). "Single-crystal investigation of L-tryptophan with Z′ = 16". Acta Crystallogr. B 68 (Pt 5): 549–557. doi:10.1107/S0108768112033484. PMID 22992800. 
2. ↑ Dawson RM et al. (1969). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2.  Unknown parameter |vauthors= ignored (bantuan); Unknown parameter |url-access= ignored (bantuan)
3. ↑ "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 October 2008. Diakses tanggal 5 March 2018.  Unknown parameter |url-status= ignored (bantuan) Archived 9 Oktober 2008 di Wayback Machine
4. ↑ "Conversion of L-tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells". FEBS Letters 511 (1–3): 102–6. 2002. doi:10.1016/s0014-5793(01)03319-1. PMID 11821057. 
5. ↑ "L-tryptophan | C11H12N2O2 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Diakses tanggal 22 December 2016.