Asparaginsyra

Asparaginsyra
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn2-Aminobutandisyra
Kemisk formelC4H7NO4
Molmassa133,10 g/mol
CAS-nummer56-84-8
SMILESN[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Asparaginsyra (förkortas Asp eller D), är en av de 20 aminosyrorna som är byggstenar i proteiner. Dess sidokedja är sur.[1] Syrans anjon, salter och estrar kallas aspartat.

Asparaginsyra är liksom glutaminsyra en icke-essentiell, polär, sur aminosyra. Den finns oftast i L-form, men också i D-form. På syntetisk väg framställs ofta blandformer (olika DL-former). I kroppen kan den bildas via bland annat ureacykeln[1] samt deltar i glukoneogenesen.

Exogent förekommer den i sockerväxter, vissa grönsaker (bland annat i sparris[2] som gett syran dess namn), samt i kemiska sötningsmedel. Den kan agera som signalsubstans via NMDA-receptorn.

I den genetiska koden kodas asparaginsyra av två kodon: GAU och GAC.

Asparaginsyra spelar en viktig roll i människans ämnesomsättning, eftersom den vid enzymkatalyserad transaminering kan omvandlas till oxalacetat vilken i sin tur reagerar i citronsyracykeln.[3]

Asparaginsyra har en molmassa på 133,1 Da, och är därmed en medelstor aminosyra. Den genomsnittliga förekomsten av asparaginsyra i protein är 5,5 %[4].

Aminosyran asparaginsyra (Asp, D) ska inte förväxlas med den nära besläktade aminosyran asparagin (Asn, N[5]). I sidokedjan på asparagin (Asn, N) har hydroxylgruppen på karbonylkolet i asparaginsyra bytts ut mot en aminogrupp[4].

Syrakonstanten pKa för karboxylgruppens sidokedja är 3,90[4]. Den isoelektriska punkten för hela aminosyran är ca 3.[6]

  1. ^ [a b] Referensfel: Ogiltig <ref>-tagg; ingen text har angivits för referensen med namnet ne
  2. ^ Referensfel: Ogiltig <ref>-tagg; ingen text har angivits för referensen med namnet smithsonian
  3. ^ ”Nationalencyklopedin, asparaginsyra”. https://www.ne.se/uppslagsverk/encyklopedi/lång/asparaginsyra. Läst 27/3, 2019. 
  4. ^ [a b c] Referensfel: Ogiltig <ref>-tagg; ingen text har angivits för referensen med namnet :0
  5. ^ Stryer, L (1988). Biochemistry, third edition. sid. 20. Läst 30/3, 2019 
  6. ^ Henriksson, A (2012). Syntes Kemi 2. Läst 30/3, 2019 

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne