Asparaginsyra | |
| |
Systematiskt namn | 2-Aminobutandisyra |
---|---|
Kemisk formel | C4H7NO4 |
Molmassa | 133,10 g/mol |
CAS-nummer | 56-84-8 |
SMILES | N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Asparaginsyra (förkortas Asp eller D), är en av de 20 aminosyrorna som är byggstenar i proteiner. Dess sidokedja är sur.[1] Syrans anjon, salter och estrar kallas aspartat.
Asparaginsyra är liksom glutaminsyra en icke-essentiell, polär, sur aminosyra. Den finns oftast i L-form, men också i D-form. På syntetisk väg framställs ofta blandformer (olika DL-former). I kroppen kan den bildas via bland annat ureacykeln[1] samt deltar i glukoneogenesen.
Exogent förekommer den i sockerväxter, vissa grönsaker (bland annat i sparris[2] som gett syran dess namn), samt i kemiska sötningsmedel. Den kan agera som signalsubstans via NMDA-receptorn.
I den genetiska koden kodas asparaginsyra av två kodon: GAU och GAC.
Asparaginsyra spelar en viktig roll i människans ämnesomsättning, eftersom den vid enzymkatalyserad transaminering kan omvandlas till oxalacetat vilken i sin tur reagerar i citronsyracykeln.[3]
Asparaginsyra har en molmassa på 133,1 Da, och är därmed en medelstor aminosyra. Den genomsnittliga förekomsten av asparaginsyra i protein är 5,5 %[4].
Aminosyran asparaginsyra (Asp, D) ska inte förväxlas med den nära besläktade aminosyran asparagin (Asn, N[5]). I sidokedjan på asparagin (Asn, N) har hydroxylgruppen på karbonylkolet i asparaginsyra bytts ut mot en aminogrupp[4].
Syrakonstanten pKa för karboxylgruppens sidokedja är 3,90[4]. Den isoelektriska punkten för hela aminosyran är ca 3.[6]
<ref>
-tagg; ingen text har angivits för referensen med namnet ne
<ref>
-tagg; ingen text har angivits för referensen med namnet smithsonian
<ref>
-tagg; ingen text har angivits för referensen med namnet :0