Testosteron

Testosteron

Adlandırmalar
IUPAC adı 17β-Hidroksiandrost-4-en-3-on
Sistematik IUPAC adı (1S,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-Hidroksi-9a,11a-dimetil-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradekahidro-7H-siklopenta[a]fenantren-7-on
Diğer adlar Androst-4-en-17β-ol-3-on
Tanımlayıcılar
CAS numarası	58-22-0
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:17347
ChemSpider	5791
DrugBank	DB00624
ECHA InfoCard	100.000.336
EC Numarası	200-370-5
KEGG	D00075
PubChem CID	6013
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8022371
SMILES O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
Özellikler
Kimyasal formül	C19H28O2
Molekül kütlesi	288,42 g mol−1
Erime noktası	151.0°C [1]
Farmakoloji
Uygulama yolu	Transdermal (jel, krem, Topikal çözelti, transdermal yama), oral (testosteron undekanoat olarak), bukkal, intranazal (jel), intramusküler enjeksiyon (Androjen ester olarak), subkütan
Farmakokinetik:
Biyoyararlanım	Oral: çok düşük (yüksek miktarda ilk geçiş etkisi)
Proteine bağlanma	97.0–99.5% seks hormonu bağlayan globulin ve albumin
Metabolizma	Karaciğer (temelde redüksiyon ve konjugasyon)
Biyolojik yarı ömür	2–4 saat
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Testosteron, erkeklerdeki birincil seks hormonu ve anabolik steroiddir.^[2] İnsanlarda testosteron, testisler ve prostat gibi erkek üreme dokularının gelişiminde, ayrıca kas ve kemik kütlesinin artması ve vücut kıllarının büyümesi gibi ikincil cinsiyet özelliklerini teşvik etmede önemli bir rol oynar.^[3] Ek olarak, her iki cinsiyette de testosteron; ruh hali, davranış ve osteoporozun önlenmesi de dahil olmak üzere sağlık ve esenlik durumu ile ilgilidir.^[4][5] Erkeklerde testosteron seviyelerinin yetersiz olması, kemik kırıkları ve kemik kaybı gibi problemlere yol açabilir.

Testosteron, sırasıyla 3 ve 17 numaralı karbonlarında bir keton ve bir hidroksil grubu içeren, androstan sınıfı bir steroiddir. Biyosentezi kolesterolden hareketle birkaç adımda gerçekleşir ve karaciğerde inaktif metabolitlerine dönüşür.^[6] Etkisini androjen reseptörlerine bağlanarak ve onları aktive ederek gösterir.^[6] İnsanlarda ve diğer omurgalı canlıların çoğunda, testosteron esas olarak erkeklerin testisleri ve daha az ölçüde dişilerin yumurtalıkları tarafından salgılanır. Ortalama olarak, yetişkin erkeklerdeki testosteron seviyeleri, yetişkin kadınlarınkine göre 7 ila 8 kat daha fazladır.^[7] Erkeklerde testosteron metabolizması daha belirgin olduğu için günlük testosteron üretimi yaklaşık 20 kat daha fazladır.^[8][9] Ayrıca kadınlar bu hormona erkeklerden daha duyarlıdır.^[10]

Testosteron, doğal bir hormon olmasının yanı sıra, erkeklerde hipogonadizm ve kadınlarda meme kanseri tedavisinde ilaç olarak kullanılmaktadır.^[11] Erkekler yaşlandıkça testosteron seviyeleri azaldığından, bazen yaşlı erkeklerde bu eksikliği gidermek için kullanılabilir. Ayrıca, örneğin sporcularda, bünyeyi ve performansı iyileştirmek için yasadışı olarak kullanılır.^[12] Dünya Anti-Doping Ajansı, testosteronu "her zaman yasaklı" S1 Anabolik ajan maddesi olarak listelemektedir.^[13]

1. ^ Haynes WM, (Ed.) (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. bas.). CRC Press. s. 3.304. ISBN 978-1439855119. 
2. ^ "Understanding the risks of performance-enhancing drugs". Mayo Clinic (İngilizce). 21 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Aralık 2019. 
3. ^ Mooradian AD, Morley JE, Korenman SG (Feb 1987). "Biological actions of androgens". Endocrine Reviews. 8 (1): 1-28. doi:10.1210/edrv-8-1-1. PMID 3549275. 
4. ^ Bassil N, Alkaade S, Morley JE (Jun 2009). "The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review". Therapeutics and Clinical Risk Management. 5 (3): 427-48. doi:10.2147/tcrm.s3025. PMC 2701485 $2. PMID 19707253. 
5. ^ Tuck SP, Francis RM (2009). "Testosterone, bone and osteoporosis". Advances in the Management of Testosterone Deficiency. Frontiers of Hormone Research. 37. ss. 123-32. doi:10.1159/000176049. ISBN 978-3-8055-8622-1. PMID 19011293. 
6. ^ ^{a b} Luetjens, C. Marc; Weinbauer, Gerhard F. (2012). "Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions". Nieschlag, Eberhard; Behre, Hermann M.; Nieschlag, Susan (Ed.). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution (4. bas.). Cambridge: Cambridge University Press. ss. 15-32. ISBN 978-1-107-01290-5. 
7. ^ Torjesen PA, Sandnes L (Mar 2004). "Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA". Clinical Chemistry. 50 (3): 678; author reply 678-9. doi:10.1373/clinchem.2003.027565 . PMID 14981046. 
8. ^ Southren AL, Gordon GG, Tochimoto S, Pinzon G, Lane DR, Stypulkowski W (May 1967). "Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 27 (5): 686-94. doi:10.1210/jcem-27-5-686. PMID 6025472. 
9. ^ Southren AL, Tochimoto S, Carmody NC, Isurugi K (Nov 1965). "Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 25 (11): 1441-50. doi:10.1210/jcem-25-11-1441. PMID 5843701. 
10. ^ Dabbs M, Dabbs JM (2000). Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-135739-5. 
11. ^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; AHFS2016 isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
12. ^ Institute of Medicine (US) Committee on Assessing the Need for Clinical Trials of Testosterone Replacement Therapy; Liverman, Catharyn T.; Blazer, Dan G. (2004). "Introduction". Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (İngilizce). National Academies Press (US). 
13. ^ "What is Prohibited". World Anti-Doping Agency (İngilizce). 12 Kasım 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Temmuz 2021.