Acetonitrile

Acetonitrile
Tên hệ thống	Ethanenitrile[1]
Tên khác	Cyanomethane[2] Ethyl nitrile[2] Methanecarbonitrile[2] Methyl cyanide[2]
Nhận dạng
Số CAS	75-05-8
PubChem	6342
Số EINECS	200-835-2
MeSH	acetonitrile
ChEBI	38472
ChEMBL	45211
Số RTECS	AL7700000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC#N
Tham chiếu Beilstein	741857
Tham chiếu Gmelin	895
UNII	Z072SB282N
Thuộc tính
Bề ngoài	Colorless liquid
Khối lượng riêng	0,786 g/cm³
Điểm nóng chảy	−46 đến −44 °C; 227 đến 229 K; −51 đến −47 °F
Điểm sôi	81,3 đến 82,1 °C; 354,4 đến 355,2 K; 178,2 đến 179,7 °F
Độ hòa tan trong nước	Miscible
log P	−0,334
Áp suất hơi	9.71 kPa (at 20.0 °C)
kH	530 μmol/(Pa·kg)
Độ axit (pKa)	25
Độ bazơ (pKb)	−11
LambdaMax	195 nm
Absorbance	≤0.10
MagSus	−280×10−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)	1,344
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfHo298	40,16–40.96 kJ/mol
DeltaHc	−1256,03 – −1256.63 kJ/mol
Entropy mol tiêu chuẩn So298	149,62 J/(K·mol)
Nhiệt dung	91,69 J/(K·mol)
Các nguy hiểm
NFPA 704	3 2 0
Giới hạn nổ	4.4–16.0%
PEL	TWA 40 ppm (70 mg/m³)[3]
LC50	5655 ppm (guinea pig, 4 hr) 2828 ppm (rabbit, 4 hr) 53,000 ppm (rat, 30 min) 7500 ppm (rat, 8 hr) 2693 ppm (mouse, 1 hr)[4]
LD50	2 g/kg (dermal, rabbit) 2.46 g/kg (đường miệng, chuột)
REL	TWA 20 ppm (34 mg/m³)[3]
IDLH	500 ppm[3]
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	DANGER
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H225, H302, H312, H319, H332
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P280, P305+P351+P338
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Hydrogen cyanide Thiocyanic acid Cyanogen iodide Cyanogen bromide Cyanogen chloride Cyanogen fluoride Aminoacetonitrile Glycolonitrile Cyanogen Propanenitrile Aminopropionitrile Malononitrile Pivalonitrile Acetone cyanohydrin
Hợp chất liên quan	DBNPA
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acetonitrile là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học CH₃CN. Chất lỏng không màu này là chất nitrile đơn giản nhất (axit xianhidric là một nitril đơn giản hơn nữa, nhưng anion cyanide không được coi là có tính hữu cơ). Nó được sản xuất chủ yếu như là một sản phẩm phụ của việc sản xuất acrylonitrile. Nó được sử dụng như một dung môi aprotic phân cực trong tổng hợp hữu cơ và trong việc tinh chế butadiene.^[5]

Trong phòng thí nghiệm, nó được sử dụng như một dung môi không phân cực, có thể hoà trộn với nước và một loạt các dung môi hữu cơ, nhưng không phải là hydrocarbon bão hòa. Nó có một dải chất lỏng thuận tiện và một hằng số điện môi cao ở mức 38.8. Với mômen lưỡng cực điện là 3.92 D,^[6] acetonitrile phân ra một loạt các hợp chất ion và không phân cực và hữu ích như là một pha di động trong HPLC và LC–MS. Khung nguyên tử N≡C−C là liên kết thẳng với khoảng cách C≡N khá ngắn, độ dài 1.16 Å.^[7]

Acetonitrile được Jean-Baptiste Dumas, một nhà hóa học người Pháp, điều chế lần đầu năm 1847.^[8]

1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 902. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^ ^{a b c d} “Material Safety Data Sheet” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 17 tháng 11 năm 2016. Truy cập ngày 1 tháng 12 năm 2017.
3. ^ ^{a b c} “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0006”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
4. ^ “Acetonitrile”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
5. ^ “Archived copy” (PDF). Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition. tr. 76. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 16 tháng 5 năm 2011. Truy cập ngày 31 tháng 3 năm 2011.Quản lý CS1: bản lưu trữ là tiêu đề (liên kết)
6. ^ Steiner, P. A.; Gordy, W. (1966). “Journal of Molecular Spectroscopy”. 21: 291. Chú thích journal cần |journal= (trợ giúp)
7. ^ Karakida, Ken'ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). “Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction”. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 47 (2): 299–304. doi:10.1246/bcsj.47.299.
8. ^ Dumas, J.-B. (1847). “Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux” [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus. 25: 383–384.