Androstanolone

Androstanolone

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Andractim, others
Đồng nghĩa	Stanolone; Dihydrotestosterone; DHT; 5α-Dihydrotestosterone; 5α-DHT
Danh mục cho thai kỳ	X
Dược đồ sử dụng	Transdermal (gel), in the cheek, under the tongue, intramuscular injection (as esters)
Mã ATC	A14AA01 (WHO)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Oral: Very low[1] Transdermal: 10%[1][2] Intramuscular: 100%[2]
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	Transdermal: 2.8 hours[3]
Bài tiết	Urine
Các định danh
Tên IUPAC (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Số đăng ký CAS	521-18-6
PubChem CID	10635
IUPHAR/BPS	2856
DrugBank	DB02901 Y
ChemSpider	10189 Y
Định danh thành phần duy nhất	08J2K08A3Y
ChEBI	CHEBI:16330 Y
ChEMBL	CHEMBL27769 Y
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C19H30O2
Khối lượng phân tử	290.442 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@]1(C)[C@@H](O)CC[C@H]12)[C@@]3(C)CC4
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Y Key:NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N Y
(kiểm chứng)

Androstanolone, hoặc stanolone, còn được gọi là dihydrotestosterone (DHT) và được bán dưới tên thương hiệu Andractim số những người khác, là một nội tiết tố androgen và anabolic steroid (AAS) thuốc và hormone được sử dụng chủ yếu trong điều trị nồng độ testosterone thấp ở nam giới.^[1] Nó cũng được sử dụng để điều trị sự phát triển vú và dương vật nhỏ ở nam giới.^[1] Nó thường được dùng dưới dạng gel để bôi lên da, nhưng cũng có thể được sử dụng như một ester bằng cách tiêm bắp.^[1][4]

Tác dụng phụ của androstanolone bao gồm các triệu chứng nam tính như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói và tăng ham muốn tình dục.^[1] Thuốc là một androgen và đồng hóa steroid tự nhiên và do đó là một chất chủ vận của thụ thể androgen (AR), mục tiêu sinh học của androgen như testosterone và DHT.^[1][5] Nó có tác dụng androgen mạnh và tác dụng đồng hóa rất yếu, cũng như không có tác dụng estrogen.^[1]

Androstanolone được phát hiện vào năm 1935 và được giới thiệu sử dụng trong y tế vào năm 1953.^[1][6][7][8] Nó được sử dụng chủ yếu ở Pháp.^[1][9] Thuốc đã được sử dụng bởi các vận động viên cử tạ để tăng hiệu suất do tính chất androgen mạnh mẽ của nó.^[10][11] Thuốc là một chất được kiểm soát ở nhiều quốc gia và vì vậy sử dụng phi y tế nói chung là bất hợp pháp.^[1]

1. ^ ^{a b c d e f g h i j k} William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. tr. 8, 23–25, 353–359. ISBN 978-0-9828280-1-4.
2. ^ ^{a b} Coutts SB, Kicman AT, Hurst DT, Cowan DA (tháng 11 năm 1997). “Intramuscular administration of 5α-dihydrotestosterone heptanoate: changes in urinary hormone profile”. Clin. Chem. 43 (11): 2091–8. PMID 9365393.
3. ^ Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên MozayaniRaymon2003
4. ^ Hyde TE, Gengenbach MS (2007). Conservative Management of Sports Injuries. Jones & Bartlett Learning. tr. 1100–. ISBN 978-0-7637-3252-3.
5. ^ Kicman AT (2008). “Pharmacology of anabolic steroids”. Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
6. ^ R Schnitzer (ngày 1 tháng 1 năm 1967). Experimental Chemotherapy. Elsevier Science. tr. 156–. ISBN 978-0-323-14611-1.
7. ^ H.-L. Krüskemper (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Anabolic Steroids. Elsevier. tr. 12–. ISBN 978-1-4832-6504-9.
8. ^ William Andrew Publishing (2007). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. William Andrew Pub. ISBN 978-0-8155-1526-5.
9. ^ https://www.drugs.com/international/androstanolone.html
10. ^ “PUBLIC DISCLOSURE”. International Weightlifting Federation. Truy cập 11 tháng 9 năm 2024.
11. ^ “STEROID USE BY CHINESE HINTS AT SYSTEMATIC DOPING”. Chicago Tribune. Truy cập 11 tháng 9 năm 2024.