Dextromethorphan

Dextromethorphan

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Robitussin, Delsym, DM, DexAlone, Duract, others
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682492
Danh mục cho thai kỳ	AU: A US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụng	By mouth
Mã ATC	R05DA09 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S2 (Chỉ hiệu thuốc) CA: OTC UK: P (Thuốc hiệu thuốc) US: OTC
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	11%[1]
Chuyển hóa dược phẩm	Hepatic (liver) enzymes: major CYP2D6, minor CYP3A4, and minor CYP3A5
Chu kỳ bán rã sinh học	2–4 hours (extensive metabolizers); 24 hours (poor metabolizers)[2]
Bài tiết	Thận
Các định danh
Tên IUPAC (4bS,8aR,9S)-3-Methoxy-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
Số đăng ký CAS	125-71-3
PubChem CID	15978238
IUPHAR/BPS	6953
DrugBank	DB00514 Y
ChemSpider	13109865 Y
Định danh thành phần duy nhất	7355X3ROTS
KEGG	D03742 Y
ChEBI	CHEBI:4470 N
ChEMBL	CHEMBL52440 Y
ECHA InfoCard	100.004.321
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C18H25NO
Khối lượng phân tử	271.40 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	111 °C (232 °F)
SMILES CN1CC[C@@]23CCCC[C@@H]2[C@@H]1Cc4c3cc(cc4)OC
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1 Y Key:MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N Y
(kiểm chứng)

Dextromethorphan (DXM hoặc DM) là một loại thuốc thường được sử dụng làm thuốc giảm ho trong các loại thuốc ho và cảm lạnh không kê đơn. Nó được bán ở dạng siro, viên nén, thuốc xịt và viên ngậm.

Đó là trong nhóm thuốc morphinan với các đặc tính an thần, phân ly và kích thích (ở liều thấp hơn). Ở dạng nguyên chất, dextromethorphan xuất hiện dưới dạng bột trắng.^[3]

DXM cũng được sử dụng giải trí. Khi vượt quá liều lượng được phê duyệt, dextromethorphan hoạt động như một thuốc gây mê phân ly. Nó có nhiều cơ chế hoạt động, bao gồm các hoạt động như một chất ức chế tái hấp thu serotonin không chọn lọc ^[4] và chất chủ vận thụ thể sigma-1.^[5][6] DXM và chất chuyển hóa chính của nó, dextrorphan, cũng hoạt động như một chất đối vận thụ thể NMDA ở liều cao, tạo ra các hiệu ứng tương tự, nhưng khác biệt với các trạng thái phân ly được tạo ra bởi các thuốc gây mê phân ly khác như ketamine và phencyclidine.

Nó được cấp bằng sáng chế vào năm 1949 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1953.^[7]

1. ^ Kukanich, B.; Papich, M. G. (2004). “Plasma profile and pharmacokinetics of dextromethorphan after intravenous and oral administration in healthy dogs”. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. 27 (5): 337–41. doi:10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x. PMID 15500572.
2. ^ “Balminil DM, Benylin DM (dextromethorphan) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. Medscape Reference. WebMD. Truy cập ngày 15 tháng 4 năm 2014.
3. ^ “Reference Tables: Description and Solubility - D”. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 7 năm 2017. Truy cập ngày 6 tháng 5 năm 2011.
4. ^ Schwartz, Anna R.; Pizon, Anthony F.; Brooks, Daniel E. (2008). “Dextromethorphan-induced serotonin syndrome”. Clinical Toxicology. 46 (8): 771–3. doi:10.1080/15563650701668625. PMID 19238739.
5. ^ Shin, E; Nah, S; Chae, J; Bing, G; Shin, S; Yen, T; Baek, I; Kim, W; Maurice, T (2007). “Dextromethorphan attenuates trimethyltin-induced neurotoxicity via σ1 receptor activation in rats”. Neurochemistry International. 50 (6): 791–9. doi:10.1016/j.neuint.2007.01.008. PMID 17386960.
6. ^ Shin, Eun-Joo; Nah, Seung-Yeol; Kim, Won-Ki; Ko, Kwang Ho; Jhoo, Wang-Kee; Lim, Yong-Kwang; Cha, Joo Young; Chen, Chieh-Fu; Kim, Hyoung-Chun (2005). “The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizuresvia σ1receptor activation: Comparison with the effects of dextromethorphan”. British Journal of Pharmacology. 144 (7): 908–18. doi:10.1038/sj.bjp.0705998. PMC 1576070. PMID 15723099.
7. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 527. ISBN 9783527607495.