Thiol

Trong hóa học, các thiol (trước đây gọi là mecaptan^[1][2]) là các hợp chất hữu cơ chứa nhóm sulfhydryl -SH gắn vào nguyên tử cacbon.

Các thiol là tương tự như các loại rượu, với nguyên tử oxy của nhóm hydroxyl -OH bị thay thế bởi nguyên tử lưu huỳnh (Oxy và lưu huỳnh có các thuộc tính hóa học tương tự nhau, do chúng thuộc về cùng một nhóm trong bảng tuần hoàn các nguyên tố.) Các thiol tạo ra các thioête, thioaxêtal và thioeste, trong đó nguyên tử oxy trong rượu bị thay thế bởi nguyên tử lưu huỳnh.

Nhiều thiol là các chất lỏng không màu có mùi tương tự như mùi của tỏi. Mùi của chúng hôi mạnh và hăng. Các thiol liên kết mạnh với protein của da, và chúng là nguyên nhân của mùi khó ngửi rất dai dẳng không chịu được do chồn hôi tiết ra. Các thiol cũng là nguyên nhân gây ra các khiếm khuyết của rượu do các phản ứng không mong muốn giữa lưu huỳnh và men rượu.

Các nhà phân phối hơi đốt đã tiến hành bổ sung thêm một lượng nhỏ các dạng khác nhau của các thiol vào hơi đốt (bình thường nó không có mùi) sau khi xảy ra vụ nổ ở trường học tại New London năm 1937.

Khi nhóm thiol được thay thế vào trong ankan thì có một số cách đặt tên cho các thiol được tạo ra:

• Phương pháp được ưa chuộng nhất (được IUPAC sử dụng) là thêm hậu tố -thiol vào tên của ankan. Ví dụ: CH₃SH gọi là mêtanthiol.
• Trong phương pháp cũ thì từ mecaptan thay thế cho rượu trong tên gọi của hợp chất rượu tương đương. Ví dụ: CH₃SH sẽ gọi là mecaptan mêtyl hay mêtyl mecaptan.

Một số ví dụ về thiol:

• Methanethiol - CH₃SH
• Ethanethiol - C₂H₅SH
• Coenzym A
• Lipoamit
• Glutathione
• Cystein.

1. ^ Patai Saul (chủ biên). "The chemistry of the thiol group" Wiley, London, 1974. ISBN 0-471-66949-0.
2. ^ R. J. Cremlyn "An Introduction to Organosulfur Chemistry" John Wiley & Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.